tert-butyl [1-(1-(but-2-ynyl)-6-naphthalen-1-ylmethyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl)-piperidin-3-yl]-carbaminate | 705280-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [1-(1-(but-2-ynyl)-6-naphthalen-1-ylmethyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl)-piperidin-3-yl]-carbaminate
• 英文别名: tert-butyl [1-(1-(but-2-ynyl)-6-naphthalen-1-ylmethyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl)piperidin-3-yl]carbaminate；tert-butyl N-[1-[3-but-2-ynyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxoimidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 705280-47-3
• 化学式: C₃₀H₃₄N₆O₃
• 分子量: 526.638
• InChiKey: FDSNDVLIIWVCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [1-(1-(but-2-ynyl)-6-naphthalen-1-ylmethyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl)-piperidin-3-yl]-carbaminate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-aminopiperidin-1-yl)-3-(but-2-ynyl)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-2-ynyl)-2-methylsulphonyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one 、 t-butyl piperidin-3-ylcarbamate 反应 2.0h， 以35.6%的产率得到tert-butyl [1-(1-(but-2-ynyl)-6-naphthalen-1-ylmethyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-2-yl)-piperidin-3-yl]-carbaminate
  参考文献：
  名称：

  New substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式所示的取代咪唑吡啶酮和咪唑吡啶酮，其中R1至R4如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、立体异构体、混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050020574A1

文献信息

• 3,5-Dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones: A class of potent DPP-4 inhibitors
  作者：Matthias Eckhardt、Norbert Hauel、Frank Himmelsbach、Elke Langkopf、Herbert Nar、Michael Mark、Moh Tadayyon、Leo Thomas、Brian Guth、Ralf Lotz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.075

  日期：2008.6

  Systematic variations of the xanthine scaffold in close analogs of development compound BI 1356 led to the class of 3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones which provided, after substituent screening, a series of highly potent DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.