(3R,3aS,6R,7aR)-1,3,6-trimethyl-5-((1S)-1-phenylethyl)hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-4(1H)-one | 861708-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7aR)-1,3,6-trimethyl-5-((1S)-1-phenylethyl)hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7aR)-1,3,6-trimethyl-5-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-[1,2]oxazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 861708-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: FHPWFPRGHUKERY-STGWMILLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7aR)-1,3,6-trimethyl-5-((1S)-1-phenylethyl)hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-4(1H)-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3R,3aS,6R,7aR)-1,1,3,6-tetramethyl-4-oxo-5-((1S)-1-phenylethyl)octahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成从氨基酸到对映体纯双环异恶唑烷基吡啶-4（1H）-酮

  摘要：

  同手性双环异恶唑烷基吡啶-4(1H)-酮是通过分子内硝酮环加成过程合成的，起始于同手性 β-氨基酸。无环底物的 C2 或 C3 处的立体选择似乎在控制新形成的手性中心的立体化学方面给出了最好的结果。合成方法进一步针对功能化的哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400847
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-3-[((1S)-1-phenylethyl)amino]propan-1-ol 在 三光气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,3aS,6R,7aR)-1,3,6-trimethyl-5-((1S)-1-phenylethyl)hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成从氨基酸到对映体纯双环异恶唑烷基吡啶-4（1H）-酮

  摘要：

  同手性双环异恶唑烷基吡啶-4(1H)-酮是通过分子内硝酮环加成过程合成的，起始于同手性 β-氨基酸。无环底物的 C2 或 C3 处的立体选择似乎在控制新形成的手性中心的立体化学方面给出了最好的结果。合成方法进一步针对功能化的哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400847

文献信息

• From Amino Acids to Enantiopure Bicyclic Isoxazolidinylpyridin-4(1H)-ones through Intramolecular Nitrone Cycloadditions
  作者：Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Maria A. Chiacchio、Antonino Corsaro、Antonio Rescifina

  DOI：10.1002/ejoc.200400847

  日期：2005.6

  Homochiral bicyclic isoxazolidinylpyridin-4(1H)-ones have been synthesised by an intramolecular nitrone cycloaddition process, starting from homochiral β-amino acids. Stereoselection at C2 or C3 of the acyclic substrate appears to give the best results in the control of the stereochemistry of the new formed chiral centres. The synthetic approach has been further directed towards functionalised piperidones

  同手性双环异恶唑烷基吡啶-4(1H)-酮是通过分子内硝酮环加成过程合成的，起始于同手性 β-氨基酸。无环底物的 C2 或 C3 处的立体选择似乎在控制新形成的手性中心的立体化学方面给出了最好的结果。合成方法进一步针对功能化的哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)