2-溴麦角酸二乙基酰胺 | 478-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 2-溴麦角酸二乙基酰胺
• 中文别名: 正离子基二蒎
• 英文名称: 2-bromo-lysergide
• 英文别名: 2-bromolysergic acid diethylamide；BOL-148；2-bromo-LSD；Bromolysergide；(6aR,9R)-5-bromo-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 478-84-2
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN₃O
• 分子量: 402.334
• InChiKey: VKRAXSZEDRWLAG-SJKOYZFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-127°
• 比旋光度：
  D20 +15° (c = 0.5 in pyridine); D20 +53° (c = 0.5 in chloroform)
• 密度：
  1.3040 (rough estimate)
• 沸点：
  580.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射（小鼠）LD50：25 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：20 毫克/公斤

可燃性危险特性： 麦角酸衍生物对中枢神经系统有伤害；热分解会排出有毒的氮氧化物和溴化物烟雾。

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂： 水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴麦角酸二乙基酰胺 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 N(1)-甲基-2-溴-麦角酸二乙基酰胺
  参考文献：
  名称：

  麦角酸环系统上的取代基。三，卤化。45.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了麦角酸和二氢麦角酸系列的2-卤素衍生物的生产和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400716
• 作为产物：
  描述：

  麦角乙二胺 生成 2-溴麦角酸二乙基酰胺
  参考文献：
  名称：

  麦角酸环系统上的取代基。三，卤化。45.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了麦角酸和二氢麦角酸系列的2-卤素衍生物的生产和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400716

文献信息

• A new practical tritium labelling procedure using sodium borotritide and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
  作者：Tohru Nagasaki、Katsunori Sakai、Masaharu Segawa、Yoshihiko Katsuyama、Nobuhiro Haga、Masahiro Koike、Kenji Kawada、Shozo Takechi

  DOI：10.1002/jlcr.521

  日期：2001.12

  A simple, mild and versatile new tritium (3H) labelling method on a micro scale using sodium borotritide (NaB3H4) and a transition–metal complex catalyst is described. 3H-labelled compounds were prepared effectively by 3H hydrogenolysis of appendant functional groups in target compounds. The appendant functional group such as bromo, iodo or sulfonate in various target compounds can be replaced by tritium (3H) in moderate yields. The new method was established by optimization of the reaction conditions and examination of its applicability using four types of model substrates in tracer runs. Then, various drug candidates and ligands for drug discovery were labelled with tritium on a micro scale. The specific radioactivity of the 3H-labelled compounds used for the studies on receptor binding ranged from 12 to 20 Ci/mmol. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了一种简单、温和且通用的微量化氚（3H）标记方法，该方法使用氚化硼氢化钠（NaB3H4）和过渡金属配合物催化剂。通过目标化合物中附属官能团的3H氢解反应，有效制备了3H标记化合物。在不同目标化合物中的溴、碘或磺酸等附属官能团，可以以适中的产率被氚（3H）取代。通过优化反应条件并使用四种模型底物进行示踪试验以检验其适用性，建立了新方法。然后，对多种药物候选物和药物发现中的配体进行了微量化氚标记。用于受体结合研究的3H标记化合物的比放射性在12至20 Ci/mmol之间。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Method for labeling with tritium
  申请人：Nagasaki Tohru

  公开号：US20050158240A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides a tritium-labeling method which allows the introduction of tritium at the last stage of preparation and thus the preparation of the tritium-labeled compound having a high specific radioactivity, and said compound prepared by the method.

  本发明提供了一种氚标记方法，允许在制备的最后阶段引入氚，从而制备具有高比活度的氚标记化合物，以及由该方法制备的该化合物。
• Process of synthesizing 2-bromo-LSD
  申请人：Kirkland Justin

  公开号：US10377752B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A process of synthesizing 2-bromo-LSD or a salt or hydrate thereof comprising the steps of reacting methylergometrine with a brominating agent to produce [(1S)-1-(Hydroxymethyl)propylamino][(6aR,9R)-5-bromo-7-methyl-4,7-diaza-4,6,6a,7,8,9-hexahydroacephenanthrylen-9-yl]formaldehyde as a first intermediate, and then hydrolyzing [(1S)-1-(Hydroxymethyl)propylamino][(6aR,9R)-5-bromo-7-methyl-4,7-diaza-4,6,6a,7,8,9-hexahydroacephenanthrylen-9-yl]formaldehyde to yield bromo-lysergic acid as a second intermediate, wherein bromo-lysergic acid is then amidated to yield 2-bromo-LSD or a salt or hydrate thereof.

  一种合成 2-溴-LSD 或其盐或水合物的工艺，包括以下步骤：将甲基麦角新碱与溴化剂反应生成[(1S)-1-(羟甲基)丙基氨基][(6aR,9R)-5-溴-7-甲基-4,7-二氮杂-4,6,6a,7,8,9-六氢杂蒽-9-基]甲醛作为第一中间体、然后水解[(1S)-1-(羟甲基)丙基氨基][(6aR,9R)-5-溴-7-甲基-4,7-二氮杂-4,6,6a,7,8,9-六氢苯并蒽-9-基]甲醛，得到作为第二中间体的溴麦角酸，其中溴麦角酸随后被酰胺化，得到 2-溴-LSD 或其盐或水合物。
• Use of ergot alkaloids as an anthelmintic agent
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US10426772B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods for preventing, inhibiting or treating parasitic flatworm infection in a vertebrate are provided that include administering an effective amount of a composition comprising one or more ergot alkaloids, one or more lysergic acid amides, or one or more dimethoxyisoquinoline derivatives.

  提供了预防、抑制或治疗脊椎动物寄生扁虫感染的方法，其中包括施用有效量的组合物，该组合物包含一种或多种麦角生物碱、一种或多种麦角酸酰胺或一种或多种二甲氧基异喹啉衍生物。
• Stanovnik, Branko; Tisler, Miha; Jurgec, Milan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 741 - 745
  作者：Stanovnik, Branko、Tisler, Miha、Jurgec, Milan、Rucman, Rudolf

  DOI：——

  日期：——