(5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol | 172958-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentane-2,3-diol；(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol；(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentane-2,3-diol
• CAS: 172958-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: HHRKZJXCSSJXHM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-pentenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 甲基磺酰胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了下列公式的化合物，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如此处所述，并提供其对映异构体和药学上可接受的盐和酯。这些化合物可以用作抗癌剂。
• Substituted pyrrolidine-2-carboxamides
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US08354444B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R1, R2, R3, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式子的化合物：其中X，Y，R1，R2，R3，R3，R4，R5，R6和R7的描述如下，并提供其对映异构体和药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。
• Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Patrizia Sartori、Stefano Serra

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00371-1

  日期：1995.12

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.
• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。