3'-Amino diospyrin dimethyl ether | 502422-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-Amino diospyrin dimethyl ether
• 英文别名: 2-amino-8-methoxy-7-(5-methoxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 502422-90-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₆
• 分子量: 417.418
• InChiKey: OJUOCWOXTDOHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Amino diospyrin dimethyl ether 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N-[8-methoxy-7-(5-methoxy-7-methyl-1,4-dioxo-2-naphthyl)-6-methyl-1,4-dioxo-2-naphthyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒的新型氨基喹诺酮类似物的合成及其对鼠和人癌细胞的抑制活性评估。

  摘要：

  首次从Diospyros montana Roxb。中分离出的一系列Diospyrin氨基萘醌衍生物的合成和抑瘤活性。氨基乙酸衍生物在1 mg kg（-1）day（-1）（ip; 5剂）剂量下对鼠艾氏腹水癌（EAC）的体内寿命最大（约93％）增加，并且体外最低IC50（0.06 microM）。此外，当针对人细胞系进行评估时，相同的类似物还显示出抗增殖活性的显着增强，即。恶性皮肤黑素瘤和表皮样喉癌（分别为IC50 = 0.06和0.92 microM）与天然前驱体薯os素（分别为IC50 = 0.82和3.58 microM）相比。而且，与正常人淋巴细胞相比，发现薯os苷及其所有衍生物对肿瘤细胞显示出明显更大的细胞毒性（约17到1441倍）。所有这些醌类化合物在EAC细胞中产生了大量的活性氧，或多或少与其各自的IC50值相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.028
• 作为产物：
  描述：

  diospyrin dimethyl ether 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3'-Amino diospyrin dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒的新型氨基喹诺酮类似物的合成及其对鼠和人癌细胞的抑制活性评估。

  摘要：

  首次从Diospyros montana Roxb。中分离出的一系列Diospyrin氨基萘醌衍生物的合成和抑瘤活性。氨基乙酸衍生物在1 mg kg（-1）day（-1）（ip; 5剂）剂量下对鼠艾氏腹水癌（EAC）的体内寿命最大（约93％）增加，并且体外最低IC50（0.06 microM）。此外，当针对人细胞系进行评估时，相同的类似物还显示出抗增殖活性的显着增强，即。恶性皮肤黑素瘤和表皮样喉癌（分别为IC50 = 0.06和0.92 microM）与天然前驱体薯os素（分别为IC50 = 0.82和3.58 microM）相比。而且，与正常人淋巴细胞相比，发现薯os苷及其所有衍生物对肿瘤细胞显示出明显更大的细胞毒性（约17到1441倍）。所有这些醌类化合物在EAC细胞中产生了大量的活性氧，或多或少与其各自的IC50值相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.028