1-(5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-yl)ethanone | 1241916-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone；1-(5-methoxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1241916-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: NQBKRPLSTPDKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-yl)ethanone 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到2-fluoro-1-(5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488
• 作为产物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-(5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  四氯化锡催化的醌单缩酮的区域特异性烯丙基烯丙基取代：轻松进入苯并呋喃和香豆素。

  摘要：

  在仅四氯化锡（1摩尔％）的催化下，α-氧杂环丁烯二硫缩醛可对区域性单酮缩酮进行高度区域选择性的烯丙基取代。该反应的优点包括其简单，快速，廉价的廉价四氯化锡催化剂负载量，温和的条件，以及；特别地，区域特异性被认为是由于拟分子内过程引起的。这种新的合成方法为苯并呋喃提供了一种简便的[3 + 2]环加成路线，并通过合成香豆素而得到了强调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200344

文献信息

• Copper(II) Bromide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Cyclization of Ketene Dithioacetals and p-Quinones: a Mild and General Approach to Polyfunctionalized Benzofurans
  作者：Yingjie Liu、Mang Wang、Hongjuan Yuan、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900809

  日期：2010.3.22

  general method for catalytic synthesis of polyfunctionalized benzofurans with the advantages of readily available starting materials, cheap catalysts, mild reaction conditions, good yields and wide range of synthetic potential for the benzofuran products. Further transformations of the resulting benzofurans to 2‐aminobenzofurans and benzofuro[2,3‐d]pyrimidine derivatives are also investigated.

  开发了溴化铜（II）活化的烯酮二硫缩醛作为亲核试剂在有机化学中的新应用。在室温下在溴化铜（II）（2.0 mol％）和三氟化硼醚化物（10 mol％）的共催化下，α-吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛与对苯醌在乙腈中的共轭加成和顺序环化产生了各种苯并呋喃。正式的[3 + 2]环加成反应为多官能化苯并呋喃的催化合成提供了一种通用方法，其优点是原料易得，催化剂便宜，反应条件温和，收率好，苯并呋喃产物的合成潜力大。所得苯并呋喃进一步转化为2-氨基苯并呋喃和苯并呋喃[2,3-还研究了d ]嘧啶衍生物。
• Pd-Catalyzed C–S Activation for [3 + 3] Annulation of 2-(Methylthio)benzofuran-3-carboxylates and 2-Hydroxyphenylboronic Acids: Synthesis of Coumestan Derivatives
  作者：Jingxin Liu、Yingjie Liu、Wenting Du、Ying Dong、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/jo400984h

  日期：2013.7.19

  Pd-catalytic C-S activation was successfully applied to initiate the cross-coupling of (2-methylthio-3-ester)benzofurans with 2-hydroxyphenylboronic acids and sequential intramolecular transesterification process under Liebeskind-Srogl conditions. Thus, a novel [3 + 3] annulation strategy for efficient synthesis of coumestan derivatives has been developed from readily available starting materials.
• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。
• Tin Tetrachloride-Catalyzed Regiospecific Allylic Substitution of Quinone Monoketals: An Easy Entry to Benzofurans and Coumestans
  作者：Yingjie Liu、Jingxin Liu、Mang Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200344

  日期：2012.10.8

  A highly regioselective allylic substitution of quinone monoketals with α-oxoketene dithioacetals is achieved under the catalysis of only tin tetrachloride (1 mol%). The advantages of the reaction, including its simplicity, rapidity, low catalyst loading of inexpensive tin tetrachloride, mild conditions and; in particular, the regiospecificity, is proposed to be due to a pseudo-intramolecular process

  在仅四氯化锡（1摩尔％）的催化下，α-氧杂环丁烯二硫缩醛可对区域性单酮缩酮进行高度区域选择性的烯丙基取代。该反应的优点包括其简单，快速，廉价的廉价四氯化锡催化剂负载量，温和的条件，以及；特别地，区域特异性被认为是由于拟分子内过程引起的。这种新的合成方法为苯并呋喃提供了一种简便的[3 + 2]环加成路线，并通过合成香豆素而得到了强调。