propylidynephosphine | 131323-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: propylidynephosphine
• 英文别名: 1-phospha-1-butyne；ethyl phosphaethyne；Propylidynephosphane
• CAS: 131323-87-0
• 化学式: C₃H₅P
• 分子量: 72.0465
• InChiKey: MLTUFOGQVFPTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-prop-1-enyl]phosphirane 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Haber Steffen, Le Floch Pascal, Mathey Francois, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem., 75 (1993) N 1-4, S 225-228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and Spectroscopic Investigations Enabled by Modular Synthesis of Molecular Phosphaalkyne Precursors
  作者：Wesley J. Transue、Junyu Yang、Matthew Nava、Ivan V. Sergeyev、Timothy J. Barnum、Michael C. McCarthy、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/jacs.8b09845

  日期：2018.12.26

  phosphaalkyne conversions are measured to be 56-73% in solution by quantitative 31P NMR spectroscopy. In the case of compound 1-Me, the kinetic profile of its spontaneous unimolecular fragmentation is investigated by an Eyring analysis. The resulting 1-phosphapropyne is directly detected by solution NMR spectroscopy and gas phase rotational microwave spectroscopy. The latter technique allows for the first

  据报道，一系列二苯并 7-磷酸降冰片二烯化合物 Ph3PC(R)PA（1-R；A = C14H10，蒽；R = Me、Et、iPr、sBu）能够进行热裂解以生成烷基取代的磷炔（RC≡P）与三苯基膦和蒽相伴。通过用适当的叶立德 Ph3P=CHR（2 当量）处理 ClPA 可以轻松制备这些分子前体。对于甲基、乙基和异丙基取代基，通过定量 31 P NMR 光谱测量溶液中的磷炔转化率为 56-73%。在化合物 1-Me 的情况下，通过 Eyring 分析研究其自发单分子断裂的动力学特征。通过溶液核磁共振光谱和气相旋转微波光谱直接检测得到的 1-磷酸丙炔。后一种技术允许首次测量磷 31 核自旋旋转耦合张量。核自旋-旋转耦合提供了旋转和 NMR 光谱之间的联系，并与化学位移各向异性相关。
• Synthesis of phosphapropyne by flash thermolysis of 1-vinylphosphirane or divinylphosphine
  作者：Steffen Haber、Pascal Le Floch、Fran�ois Mathey

  DOI：10.1039/c39920001799

  日期：——

  The thermolysis of 1-vinylphosphirane 5 at 700°C yields phosphapropyne 7; owing to the existence of an equilibrium between divinylphosphine 6 and 1-vinylphosphirane above 500°C, the same phosphapropyne is also obtained by thermolysis of divinylphosphine.

  1-vinylphosphirane 5 在 700°C 的温度下进行热分解，可以得到磷丙炔 7；由于二乙烯基膦 6 和 1-vinylphosphirane 在 500°C 以上的温度下达到平衡，因此通过二乙烯基膦的热分解也可以得到同样的磷丙炔。
• Lewis base-induced rearrangement of primary ethyn-1-ylphosphines, a new and efficient route to phosphaalkynes
  作者：Jean-Claude Guillemin、Tajdine Janati、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1039/c39920000415

  日期：——

  Phosphaalkynes bearing primary carbon substituents are prepared in good yield by low-temperature Lewis base-induced rearrangement of primary ethyn-1-ylphosphines; the mechanism involves a P-unsubstituted phosphaallene intermediate.

  通过原生乙炔-1-基膦的低温路易斯碱诱导重排，可以制备出具有原生碳取代基的磷炔；其机理涉及到一个 P 未取代的磷烯中间体。
• Haber, Steffen; Floch, Pascal Le; Mathey, Francois, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 225 - 228
  作者：Haber, Steffen、Floch, Pascal Le、Mathey, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Guillemin, J. C.; Janati, T.; Guenot, P., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 191 - 193
  作者：Guillemin, J. C.、Janati, T.、Guenot, P.、Savignac, P.、Denis, J. M.

  DOI：——

  日期：——