1,4-dimethoxy-6-phenylnaphthalene | 118761-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-6-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-7-phenylnaphthalene
• CAS: 118761-66-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YMYIXZPDSXPBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-4,4-bis-methylsulfanyl-2-phenyl-butan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4-dimethoxy-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  An Annulation Route to 1,4-Dimethoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4500

文献信息

• A Photocatalyzed Synthesis of Naphthalenes by Using Aniline as a Traceless Directing Group in [4 + 2] Annulation of Amino-benzocyclobutenes with Alkynes
  作者：Qile Wang、Nan Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00716

  日期：2017.6.2

  We report a visible-light-promoted synthesis of substituted naphthalenes via [4 + 2] annulation of amino-benzocyclobutenes with alkynes. Amino-benzocyclobutenes, which are conveniently synthesized by [2 + 2] cycloaddition of arynes with ketenes followed by reductive amination, undergo regioselective opening of the cyclobutenyl ring to reveal a presumably distonic radical cation upon photooxidation

  我们报告了通过[4 + 2]与炔烃的氨基苯并环丁烯环化的可见光促进的取代萘的合成。氨基-苯并环丁烯通常是通过[2 + 2]芳烃与乙烯酮的环加成反应，然后进行还原性胺化反应而方便地合成的，它们在环丁烯基环的区域选择性打开，从而在被激发的铱络合物进行光氧化时显示出大概为歧离的自由基阳离子。二硅烷基自由基阳离子与末端和内部炔烃以及二炔进行环化反应，得到结构上各异的萘。环空的区域化学遵循向炔烃中添加亲核碳自由基所显示的模式。
• 一种2-苯基-1,2-二氢萘-1-醇外消旋化合物 及其衍生物的合成方法
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN107235843B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及二氢化萘结构单元中间体的合成技术领域，具体为一种2‑苯基‑1,2‑二氢萘‑1‑醇外消旋化合物及其衍生物的合成方法，以及通过该方法合成的新的2‑苯基‑1,2‑二氢萘‑1‑醇外消旋化合物或其衍生物。本发明通过Pt(COD)Cl2与有机配体形成的过渡金属配合物作为催化剂，催化氧杂苯并降冰片烯与芳基亚磺酸钠反应，可高效合成2‑苯基‑1,2‑二氢萘‑1‑醇外消旋化合物及其衍生物，且反应条件温和，在50‑80℃下即可完成反应。当以适量的PPh3作为有机配体与Pt(COD)Cl2形成过渡金属配合物催化剂且同时使用添加剂AgSbF6，并以CH3OH为溶剂时，反应时间短，且合成2‑苯基‑1,2‑二氢萘‑1‑醇外消旋化合物的产率可高达92％。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-Arylalka-2,3-dienyl Acetates
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001112

  日期：2010.12

  An efficient synthetic strategy to generate differently polysubstituted naphthalenes and iodonaphthalenes through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-arylalka-2,3-dienyl acetates was described. Due to the substituent loading capability of both the aromatic ring and the allene moiety, different substituents may be introduced to the different locations of the naphthalenes. A possible mechanism

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。
• Kuendig, E. Peter; Desobry, Vincent; Simmons, Dana P., Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, p. 1804 - 1814
  作者：Kuendig, E. Peter、Desobry, Vincent、Simmons, Dana P.、Wenger, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Palladacycle-Catalyzed Highly Efficient Kinetic Resolution of 1-Hydroxy-2-aryl-1,2-dihydronaphthalenes via Dehydration Reaction
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801946e

  日期：2008.12.4

  Palladacycles showed their high efficiency in the kinetic resolution of 1-hydroxy-2-aryl-1,2-dihydronaphthalenes via dehydration, providing optically active products in high yields and high ee with an S factor up to 26. The superiority of a benzylic-substituted palladacycle in asymmetric induction was also demonstrated.