Se-phenyl thiophene-2-carboselenoate | 76529-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Se-phenyl thiophene-2-carboselenoate
• 英文别名: 2-thiophenecarbonyl phenyl selenide
• CAS: 76529-36-7
• 化学式: C₁₁H₈OSSe
• 分子量: 267.21
• InChiKey: IWIFUDFNVIYCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  373.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 Se-phenyl thiophene-2-carboselenoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(Z)-N-(2-phenyl-2-(phenylselanyl)vinyl)-N-tosylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的三唑与酰基硒化物的反应使亚氨基-卡宾的 1,3-双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100629
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Se-phenyl thiophene-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  用于在“水上”条件下合成硒醇酯的硒酸锌的原子高效制备

  摘要：

  我们在这里描述了一种原子有效的程序，通过在“水上”条件下使 [(PhSe)2Zn] 或 [(PhSe)2Zn]TMEDA 与酰氯反应，以良好到优异的产率制备硒醇酯。该方法适用于一系列芳香族和脂肪族酰氯，并允许原料中存在其他官能团。

  DOI：

  10.3390/molecules22060953

文献信息

• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• Reaction of Acyl Chlorides with<i>In Situ</i>Formed Zinc Selenolates: Synthesis of Selenoesters<i>versus</i>Ring-Opening Reaction of Tetrahydrofuran
  作者：Gemma Bellino、Marialaura Scisciani、Jaqueline Pinto Vargas、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Diogo Seibert Lüdtke、Eder Joao Lenardao、Claudio Santi

  DOI：10.1155/2016/2849140

  日期：——

  Attempting to apply the in situ production of PhSeZnSePh to the synthesis of selenoesters, an unexpected reaction involving the solvent (tetrahydrofuran) was observed and studied. We reported here some evidences about the mechanism and the possibility to control the chemoselectivity of this new reaction that afforded the formation of interesting selenoderivatives in which the selenium moiety and the carboxylic

  试图将 PhSeZnSePh 的原位生产应用于硒酸酯的合成，观察并研究了涉及溶剂（四氢呋喃）的意外反应。我们在此报告了一些关于控制这种新反应的化学选择性的机制和可能性的证据，该反应提供了有趣的硒代衍生物的形成，其中硒部分和羧基部分由四个碳单元隔开。
• Syntheses of selenoesters through C–H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions
  作者：Jyun-Cyuan Liou、Satpal Singh Badsara、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4ra07983c

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions is described.

  描述了一种DTBP促进的无金属和无溶剂条件下，使用二硒化物对醛的C-H键进行硒化的方法。