2-furylzinc bromide | 126204-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-furylzinc bromide
• CAS: 126204-75-9
• 化学式: C₄H₃BrOZn
• 分子量: 212.361
• InChiKey: GJIYMMRBYKKBPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furylzinc bromide 、 (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(1E,3E,5Z)-1,6-bis(2-furyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二溴六-1,3,5-三烯-通过钯催化的交叉偶联反应立体控制合成单取代和双取代的六碳三烯

  摘要：

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-furylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成潜在有机功能构件的通用有机锌方法：5-取代的 3-溴-2-甲基噻吩衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10217

文献信息

• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Synthesis and Reactivity of 4′-Deoxypentenosyl Disaccharides
  作者：Panuwat Padungros、Ren-Hua Fan、Matthew D. Casselman、Gang Cheng、Hari R. Khatri、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500449h

  日期：2014.6.6

  BSP/Tf2O activation, whereas β-linked 4′-DP disaccharides were generated by the decarboxylative elimination of glucuronyl disaccharides under microwave conditions. Both α- and β-linked 4′-DP disaccharides could be epoxidized with high stereoselectivity using DMDO. In some cases, the α-epoxypentenosides could be successfully converted into terminal l-iduronic acids via the syn addition of 2-furylzinc bromide

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP
• Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS
  作者：Jérôme Le Nôtre、Joseph C. Allen、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b806098c

  日期：——

  The enantioselective 1,4-addition of 2-(substituted)thienylzinc and 2-furanylzinc reagents has been achieved (up to 99 : 1 er) using a complex derived from [Rh(C2H4)2Cl]2 and Me-DUPHOS.

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。
• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Arylzinc Reagents with Functionalized Vinylic Tellurides
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Ricardo Schumacher、Ricardo Brandão、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-2006-939065

  日期：——

  The Negishi cross-coupling reaction of arylzinc chlorides and bromides with functionalized vinylic tellurides in the ­presence of a catalytic amount of PdCl2 in THF at room temperature is described. This cross-coupling reaction is general and permits the synthesis of functionalized substituted alkenes in good yields and high stereoselectivity.

  介绍了芳基氯化锌和溴化物与官能化乙烯基碲在催化量 PdCl2 的存在下于室温下在 THF 中发生的 Negishi 交叉偶联反应。该交叉偶联反应是一种通用反应，能以良好的产率和较高的立体选择性合成官能化取代烯。
• (1E,3E,5Z)-1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene: regio- and stereocontrolled mono pallado-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01670-6

  日期：1999.12

  We describe the regio- and stereocontrolled synthesis of (Z,E,E)-alpha-bromo-omega-substituted hexatrienes. The synthesis is based on a mono pallado-catalysed cross-coupling reaction between (1E,3E,5Z) isomer of 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene and various organozinc reagents. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.