2,3-diethylnaphthalene | 66610-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diethylnaphthalene
• 英文别名: 2,3-diethyl-naphthalene；2,3-Diaethyl-naphthalin
• CAS: 66610-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: SCHHNCZIQBZPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.02°C (estimate)
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9844 (estimate)
• 保留指数：
  1576.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 、 2,3-diethylnaphthalene 在 C₁₀₈H₁₄₆N₃₆Pd₆⁽¹²⁺⁾*12NO₃^(1-) 、 盐酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-Cyclohexyl-4,5-diethyl-11-azatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2(7),3,5,14-tetraene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  自组装配位笼中惰性芳香化合物的Diels-Alder反应

  摘要：

  自组装的配位笼用作纳米分子瓶，以促进芳烃与N-环己基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。配位笼加速了电子上不利的末端苯环上蒽的狄尔斯-阿尔德反应，从而产生了紧密的，受腔约束的顺式-加合物。反应的激活参数测量显示熵成本显着降低，并且底物的预组织是提高反应活性的主要因素。由于这种熵成本的降低，其他不反应的芳族化合物（如萘或三亚苯基）也以区域和立体控制的方式进行了狄尔斯-阿尔德反应。在萘的Diels–Alder反应中，客体包含物的X射线晶体学分析明确了反应前底物对的增强取向和邻近度。ylene Diels–Alder加合物在笼子内稳定，并防止空气氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000842
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,3-diethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Jacobsen Rearrangement. VIII.¹ Cyclic Systems; Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a036

文献信息

• Cavity-promoted Diels–Alder Reactions of Unsubstituted Naphthalene: Fine Reactivity Tuning by Cavity Shrinkage
  作者：Yu Fang、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/cl.150351

  日期：2015.8.5

  By finely tuning the cavity volume of a coordination cage, the Diels–Alder reactivity of aromatic compounds was enhanced. Even unsubstituted naphthalene could be made to undergo the Diels–Alder reaction with N-tert-butylmaleimide, with perfectly controlled syn-selectivity. M6L4 cages with standard and contracted cavities had opposite effects on the reaction: the former favored larger Diels–Alder substrates, whereas the latter favored smaller ones.

  通过精细调节配位笼的腔体体积，增强了芳香化合物的Diels–Alder反应性。即使是未取代的萘也可以与N-叔丁基马来酰亚胺发生Diels–Alder反应，并且实现了完全控制的顺式选择性。具有标准腔体和收缩腔体的M6L4笼对反应产生了相反的影响：前者更有利于较大的Diels–Alder底物，而后者则更有利于较小的底物。
• Polymethyl Aromatic Hydrocarbons. IV. The Reaction of Alkylnaphthalenes with Maleic Anhydride¹
  作者：Milton C. Kloetzel、Hershel L. Herzog

  DOI：10.1021/ja01161a032

  日期：1950.5
• Murase, Takashi; Horiuchi, Shinnosuke; Fujita, Makoto, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2866 - 2867
  作者：Murase, Takashi、Horiuchi, Shinnosuke、Fujita, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• 220. Syntheses of hydrocarbons possibly related to carcinogenic factors in city smoke
  作者：G. R. Clemo、N. D. Ghatge

  DOI：10.1039/jr9560001068

  日期：——
• The Jacobsen Rearrangement. VIII.¹ Cyclic Systems; Mechanism
  作者：Richard T. Arnold、Roderick A. Barnes

  DOI：10.1021/ja01234a036

  日期：1944.6