4-phenyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1138241-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-phenyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-phenylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1138241-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: SMGTTZDVRGUGSC-BASLNEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin 、 苯硼酸 在 tri(3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-phenyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080665

文献信息

• Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Martin Kuchař、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20080665

  日期：——

  A series of 3-deazapurine ribonucleosides 5a-5l bearing diverse C-substituents (alkyl, aryl and heteroaryl) in the position 6 were prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of either free 6-chloro-3-deazapurine ribonucleoside 4 or its acetyl protected congener 3 followed by deprotection. An improved synthesis of the starting 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (3) was developed by the application of Vorbrüggen glycosylation of silylated nucleobase with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (2). None of compounds 5a-5l showed any considerable cytostatic or antiviral activity.

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。