2-methyl-5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-one | 23903-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6-diphenyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methyl-5,6-diphenyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 23903-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: BLEOEMFECJGWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-diphenylfuran-3-carbonitrile 在 formamide 作用下， 反应 27.0h， 生成 2-methyl-5,6-diphenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enaminonitrile 作为杂环合成的基础：合成新型 4H-Furo[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 和 Furo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物

  摘要：

  2-Amino-4,5-diphenylfuran-3-carbonitrile 1 被用作构建新的 furo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物 2 和 4H-furo2,3-d1 ,3oxazin-4-one 衍生物 3 分别用乙酸酐和苯甲酰氯处理。4H-furo2,3-d1,3oxazin-4-one 衍生物 3 被转化为新型 furo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 4-8、四唑基呋喃衍生物 10 和 furo[3,2 -d]咪唑酮衍生物 11 通过与各种含氮亲核试剂反应生成。合成化合物的结构特征是通过光谱和元素分析确定的。

  DOI：

  10.1155/2017/5610707

文献信息

• Synthesis of thieno- and furo-pyrimidinethiones
  作者：M. S. Manhas、V. V. Rao、P. A. Seetharaman、D. Succardi、J. Pazdera

  DOI：10.1039/j39690001937

  日期：——

  Substituted thiophens carrying adjacent amino- and cyano-groups have been converted into the corresponding pyrimidinethione derivatives in 30–70% yield by condensation with thioamides. Acylation of the thiophen followed by cyclisation in acidic solution gave the corresponding pyrimidones. The same reactions were used successfully with analogous furan compounds.

  通过与硫酰胺缩合，具有相邻氨基和氰基的取代噻吩已以30-70％的产率转化为相应的嘧啶硫酮衍生物。噻吩酰化，然后在酸性溶液中环化，得到相应的嘧啶酮。相同的反应已成功用于类似的呋喃化合物。
• A Novel Approach to Furopyrimidinones Using Dry Media
  作者：Mazaahir Kidwai、Shweta Rastogi、R. Venkataramanan

  DOI：10.1246/bcsj.76.203

  日期：2003.1

  An environmentally benign approach to the synthesis of furopyrimidin-4(3H)-one under microwave irradiation (MWI) using an inorganic solid support for catalytic activity as well as an energy-transfer medium is described. The reaction time can be decreased from hours to minutes along with a yield enhancement. In addition, the differential activity of various solid supports was studied for a reaction which enables one to accomplish the one-pot synthesis of the required product via the 2-aminofuran-3-carbonitrile intermediate.

  本文介绍了一种在微波辐照（MWI）条件下合成呋喃嘧啶-4(3H)-酮的无害环境方法，该方法使用了一种具有催化活性的无机固体支持物以及一种能量传递介质。反应时间可从几小时缩短到几分钟，同时产率也有所提高。此外，还研究了各种固体支持物在一个反应中的不同活性，该反应使人们能够通过 2-氨基呋喃-3-甲腈中间体完成所需产物的一锅合成。