1-propynyl trimethylsilyl sulfide | 64488-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-propynyl trimethylsilyl sulfide
• 英文别名: Trimethyl[(prop-1-yn-1-yl)sulfanyl]silane；trimethyl(prop-1-ynylsulfanyl)silane
• CAS: 64488-49-9
• 化学式: C₆H₁₂SSi
• 分子量: 144.313
• InChiKey: GEMHEPKPMXJCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propynyl trimethylsilyl sulfide 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 zinc dibromide 作用下， 生成 methyl 2-[(2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-4-sulfanylideneazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines

  摘要：

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1275
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙炔 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-propynyl trimethylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines

  摘要：

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1275

文献信息

• Mueller, Martin; Foerster, Wolf-Ruediger; Holst, Andreas, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 949 - 956
  作者：Mueller, Martin、Foerster, Wolf-Ruediger、Holst, Andreas、Kingama, Arend J.、Schaumann, Ernst、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• Sukhai,R.S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 179 - 180
  作者：Sukhai,R.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines
  作者：Wolf-Rüdiger Förster、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1997-1275

  日期：1997.8

  Thiophilic Lewis acids (e.g. zinc iodide) have a pronounced catalytic effect on the formal [2+2] cycloaddition of alkynyl silyl sulfides 2 and Schiff bases 3 to give 2-azetidinethiones 4. In contrast to uncatalyzed reactions, a large number of functionalities is tolerated and yields are significantly improved.

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。