4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 875282-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-[(phenylsulfanyl)methyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(phenylsulfanylmethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 875282-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: FWCHBCLJFAXWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(phenylthio-methyl)-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BENZOYL UREA DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'UREE BENZOYLE

  摘要：

  公式（I）的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地是氢原子、羟基、苄氧基、氨基、硝基、C1-C4烷基磺酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷氧基、芳酰基-氨基（可选择地与卤原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基团取代）或相邻的X和Y基团可选择地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH=和/或-CH2-基团一起形成一个可选择地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啡啉、吡咯、吡咯烷、氧代或硫代吡咯烷、吡唑、吡唑烷、咪唑、咪唑烷、氧代或硫代咪唑或咪唑烷、1,4-氧杂噁啉、氧唑、氧杂噁啉、三唑、氧代或硫代氧杂噁啉或3-氧代-1,4-氧杂噁啉环，V和Z独立地是氢或卤原子、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基或可选择酯化的羧基，W是氧原子，以及C1-C4烷基、C2-C4烯基、氨基羰基、-NH-、-N(烷基)-、-CH2O-、-CH2S-、-CH(OH)-、-OCH2-基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基群-，当虚线键（---）代表简单的C-C键时，U是羟基或氢原子，或当W是C1-C4烷基或C2-C4烯基群时，那么虚线键（---）中的一个可以代表进一步的双键C-C键，在这种情况下，U表示参与双键和光学异构体、消旋体及其盐的电子对，这些化合物是NMDA受体的高效和选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目的是包含公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学异构体或消旋体或其盐为活性成分的药物组合物，以及生产这些化合物和药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2006010966A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BENZOYL UREA DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'UREE BENZOYLE

  摘要：

  公式（I）的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地是氢原子、羟基、苄氧基、氨基、硝基、C1-C4烷基磺酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷氧基、芳酰基-氨基（可选择地与卤原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基团取代）或相邻的X和Y基团可选择地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH=和/或-CH2-基团一起形成一个可选择地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啡啉、吡咯、吡咯烷、氧代或硫代吡咯烷、吡唑、吡唑烷、咪唑、咪唑烷、氧代或硫代咪唑或咪唑烷、1,4-氧杂噁啉、氧唑、氧杂噁啉、三唑、氧代或硫代氧杂噁啉或3-氧代-1,4-氧杂噁啉环，V和Z独立地是氢或卤原子、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基或可选择酯化的羧基，W是氧原子，以及C1-C4烷基、C2-C4烯基、氨基羰基、-NH-、-N(烷基)-、-CH2O-、-CH2S-、-CH(OH)-、-OCH2-基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基群-，当虚线键（---）代表简单的C-C键时，U是羟基或氢原子，或当W是C1-C4烷基或C2-C4烯基群时，那么虚线键（---）中的一个可以代表进一步的双键C-C键，在这种情况下，U表示参与双键和光学异构体、消旋体及其盐的电子对，这些化合物是NMDA受体的高效和选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目的是包含公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学异构体或消旋体或其盐为活性成分的药物组合物，以及生产这些化合物和药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2006010966A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 、 苯硫酚 、 tert-Butyl 4-{[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]methyl}piperidine-1-carboxylate 在 4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 作用下， 以to afford the title compound (0.483 g)的产率得到4-(phenylthio-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazine-oxadiazoles

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范所定义；制备这种衍生物的过程；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗慢性疼痛。

  公开号：

  US08895733B2

文献信息

• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Benzoyl Urea Derivatives
  申请人：Borza Istvan

  公开号：US20090170901A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The new benzoyl urea derivatives of formula (I) wherein the meaning of X and Y independently are hydrogen atom, hydroxy, benzyloxy, amino, nitro, C 1 -C 4 alkylsulfonamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C 1 -C 4 alkanoylamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy, aroyl-carbamoyl optionally substituted with halogen atom or C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, or the neighboring X and Y groups optionally form together with one or more identical or different additional hetero atom and —CH═ and/or —CH 2 — groups an optionally substituted 4-7 membered homo- or heterocyclic ring, preferably morpholine, pyrrole, pyrrolidine, oxo- or thioxo-pyrrolidine, pyrazole, pyrazolidine, imidazole, imidazolidine, oxo- or thioxo-imidazole or imidazolidine, 1,4-oxazine, oxazole, oxazolidine, triazole, oxo- or thioxo-oxazolidine, or 3-oxo-1,4-oxazine ring, V and Z independently are hydrogen or halogen atom, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy or optionally esterized carboxyl group, W is oxygen atom, as well as C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, aminocarbonyl, —NH—, —N(alkyl)-, —CH 2 O—, —CH 2 S—, —CH(OH)—, —OCH 2 — group, wherein the meaning of alkyl is a C 1 -C 4 alkyl group—, when the dotted bonds ( ) represent simple C—C bonds then U is hydroxy group or hydrogen atom or when W is C 1 -C 4 alkylene or C 2 -C 4 alkenylene group, then one of the dotted bonds ( ) can represent a further double C—C bond and in this case U means an electron pair, which participate in the double bond and optical antipodes, racemates and the salts thereof are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor. Furthermore objects of the present invention are the pharmaceutical compositions containing new benzoyl urea derivatives of formula (I) or optical antipodes or racemates or the salts thereof as active ingredients and processes for producing these compounds and pharmaceutical compositions.

  公式（I）中的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地为氢原子，羟基，苄氧基，氨基，硝基，C1-C4烷基磺酰胺，可选地被卤素原子或卤素原子取代，C1-C4酰胺基，可选地被卤素原子或卤素原子取代，C1-C4烷氧基，芳酰基脲，可选地被卤素原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基基团取代，或相邻的X和Y基团可选地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH═和/或-CH2-基团一起形成可选地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啉，吡咯，吡咪啉，氧-或硫代-吡咪啉，吡唑，吡唑啉，咪唑，咪唑啉，氧-或硫代-咪唑或咪唑啉，1,4-噁唑啉，噁唑，噁唑啉，三唑，氧-或硫代-噁唑啉，或3-氧代-1,4-噁唑环，V和Z独立地为氢或卤素原子，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，三氟甲基，羟基或可选的酯化羧基，W为氧原子，以及C1-C4烷基，C2-C4烯基，氨基羰基，-NH-，-N（烷基）-，- O-，- S-，-CH（OH）-，-O -基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基，当点状键（）表示简单的C-C键时，U为羟基或氢原子，或当W为C1-C4烷基或C2-C4烯基时，点状键（）中的一个可以表示进一步的双重C-C键，在这种情况下，U表示参与双键的电子对和光学对映体，外消旋体和其盐是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，此外，大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目标是含有公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学对映体或外消旋体或其盐作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物和药物组合物的过程。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• SAR study of piperidine derivatives as inhibitors of 1,4-dihydroxy-2-naphthoate isoprenyltransferase (MenA) from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kaja Berg、Pooja Hegde、Venugopal Pujari、Marzena Brinkmann、David Z. Wilkins、Tanya Parish、Dean C. Crick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115125

  日期：2023.3
• NEW BENZOYL UREA DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP1771429A1

  公开（公告）日：2007-04-11