butyldiphenylsilane | 17964-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butyldiphenylsilane
• 英文别名: Butyl(diphenyl)silane；butyl(diphenyl)silane
• CAS: 17964-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: MNSBLWANOCYPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyldiphenylsilane 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到丁基羟基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Xu, Jinyou; Lazzarini, Edoardo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3049 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Completion of a catalytic cycle of zirconium-catalyzed alkylation of silanes by addition of organic halides
  作者：Yasuyuki Ura、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1039/b002516j

  日期：——

  A catalytic cycle in zirconium-catalyzed alkylation of silanes with secondary Grignard reagents was completed by addition of organic halides which were not incorporated in the products.

  锆催化的硅烷与次级格氏试剂的烷基化过程中，当加入未结合到产物中的有机卤化物时，一个催化循环得以完成。
• Reactions of symmetrical and unsymmetrical disilanes in the presence of Cp2MCl2/nBuLi (M = Ti, Zr, Hf)
  作者：J.Y. Corey、S.M. Rooney

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06298-5

  日期：1996.8

  The reactions of disilanes with catalytic quantities of Cp2MCl2/n BuLi (M = Ti, Zr) and cis-cyclooctene in a disilane/cyclooctene/metal ratio of approximately 30: ≥ 30: 1 exhibited rapid formation of monosilanes and trisilanes. The product distributions produced from H(PhMeSi)2H, H(BuMeSi)2H (symmetrical disilanes) and from HPh2SiSiPhMeH, HPhMeSiSiMe2H, HPhMeSiSiPrMeH and HPh2SiSiPhH2 (unsymmetrical

  催化量为Cp 2 MCl 2 / n BuLi（M = Ti，Zr）和顺式环辛烯的乙硅烷/环辛烯/金属比为30：≥30：1的乙硅烷的反应显示出甲硅烷和丙硅烷的快速形成。从H（PhMeSi）中产生的产物分布2 H，H（BuMeSi）2 H（对称二硅烷），并从HPH 2 SiSiPhMeH，HPhMeSiSiMe 2 H，HPhMeSiSiPrMeH和HPH 2 SiSiPhH 2（不对称二硅烷）通过GCMS在所有情况下确定，并且HPh 2 SiSiPhMeH和HPhMeSiSiMeMe 2中的三硅烷分离出H，并进行光谱表征。Ph 4 Me 2 Si 3 H 2和Ph 5 MeSi 3 H 2（由HPh 2 SiSiPhMeH形成）和PhMe 5 Si 3 H 2和Ph 2 Me 4 Si 3 H 2（由HPhMeSiSiMe 2形成）的主要和次要异构体H）被确定。对这些反应中产物分布的分析表
• Electrochemical oxidative dehydrogenation of hydrosilanes to generate silyl radicals: an efficient method for the construction of Si–O/Si–Si bonds utilizing a recyclable ionic liquid catalyst
  作者：Zhaoxin Wei、Ziren Chen、Fei Xue、Yuancheng Yue、Shaofeng Wu、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d4gc02663b

  日期：——

  oxidative dehydrogenation of hydrosilanes with O-nucleophiles (e.g. phenols, naphthols, alcohols, and H2O) or hydrosilane self-condensation. The protocol employs a highly electrically conductive and recyclable ionic liquid as a catalyst, thus eliminating the need for external electrolytes and hydrogen atom transfer (HAT) agents. The ionic liquid could be easily recovered and reused for at least eight cycles

  通过氢硅烷与 O-亲核试剂（例如苯酚、萘酚、醇和 H 2 O）的电化学氧化脱氢，开发了一种高效且可持续的 Si-O/Si-Si 键构建方法）或氢硅烷自缩合。该协议采用高导电性和可回收的离子液体作为催化剂，从而消除了对外部电解质和氢原子转移（HAT）剂的需要。该离子液体可以很容易地回收并重复使用至少八个周期，并且性能一致。值得注意的是，这种电化学方法表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性（66 个示例，产率高达 96%）。初步机理研究表明，硅自由基是通过溴自由基和硅烷之间的氢原子转移过程产生的，KIE实验表明Si-H键断裂是反应的决定速率步骤。
• Nielsen, Lone; Skrydstrup, Troels, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13145 - 13151
  作者：Nielsen, Lone、Skrydstrup, Troels

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reactions of the Silicon-Hydrogen Group with Grignard Reagents. The Preparation of Some Unsymmetrical Silane Derivatives
  作者：Henry Gilman、Ernest A. Zuech

  DOI：10.1021/ja01531a021

  日期：1959.11