3,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)butionic acid | 71185-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)butionic acid
• 英文别名: (R)(S)-3,3-Dimethyl-2-(α-naphthyl)-butansaeure；3,3-Dimethyl-2-naphthalen-1-ylbutanoic acid
• CAS: 71185-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: HBQQBAVHKDUKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)butionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-3,3-Dimethyl-2-(α-naphthyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of dimethyl tert-butylsuccinate and tert-butyl-.alpha.-naphthylacetic acid: degradation of the aromatic ring with ruthenium tetroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a034
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 生成 3,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)butionic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of dimethyl tert-butylsuccinate and tert-butyl-.alpha.-naphthylacetic acid: degradation of the aromatic ring with ruthenium tetroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a034

文献信息

• Generation of nitroalkanes, hydroximoyl halides and nitrile oxides from the reactions of β-nitrostyrenes with Grignard or organolithium reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Cheng-Ming Chu、Yeh Wang、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin、Wen-Wei Lin、Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Ming-Ching Chuang、Jin-Lien Shiue

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10356-8

  日期：1998.1

  products 6 and/or 7 are observed if the nitronates, generated from the substrate 1a, are added to 85% aqueous H2SO4 but only the hydrolyzed carboxylic acids 9 are generated when the β-nitrostyrenes 2 are reacted with Grignard reagents and worked up under the same condition. The nitrile oxides 7 can undergo 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes or alkynes to generate 2-isoxazolines or isoxazoles. A one-pot

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。
• US4046799A
  申请人：——

  公开号：US4046799A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4088782A
  申请人：——

  公开号：US4088782A

  公开（公告）日：1978-05-09
• Absolute configuration of dimethyl tert-butylsuccinate and tert-butyl-.alpha.-naphthylacetic acid: degradation of the aromatic ring with ruthenium tetroxide
  作者：Seiichi Imajo、Hiroko Kuritani、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1021/jo01334a034

  日期：1979.9