4,4'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) | 65921-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1,1-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-phenylethan；1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethane；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-aethan；β-Phenyl-α.α-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethan；1-Methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 65921-50-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: ZMKRNLNCGRLYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,2-bis(p-methoxyphenyl)-1-phenylvinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Preparations of the Synthetic Estrogens. VI.¹ A New Synthesis of 1,1-Bis-(p-Alkoxyphenyl)-2-phenyl-2-bromoethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,2-diol 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 4,4'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Blum-Bergmann, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 109,116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Palladium-mediated synthesis of 1,1,2-triarylethanes. Application to the synthesis of CDP-840
  作者：Yi-Shan Lin、Yi-Chun Kuo、Chun-Hsiung Kuei、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.030

  日期：2017.3

  β-hydroxy sulfones 3, and (3) palladium-catalyzed desulfonylative cross-coupling of the corresponding 5 with aryl iodides 4 in the presence of t-BuOK under warming DMF in acceptable yields. A facile synthesis of CDP-840 (1v) has been studied.

  从β-酮砜2开始，开发了一种针对1,1,2-三芳基乙烷1的三步方案。进行以下过程的简便过程：（1）用NaBH 4还原2，（2）BF 3 ·OEt 2介导的β-羟基砜3的Friedel-Crafts反应，和（3）钯催化的脱磺酰基交联在t- BuOK存在下，在温和的DMF条件下，将相应的5与芳基碘化物4偶合，得到可接受的收率。已经研究了CDP-840（1v）的简便合成方法。
• Aluminum Chloride Catalyzed Friedel-Crafts Reaction of Anisole with Epoxide Accompanying Isomerization
  作者：Masashi Inoue、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.174

  日期：1978.1

  The reaction of anisole with propylene oxide by aluminum chloride has been studied in various kinds of solvents. While the normal Friedel-Crafts reaction yielded 2-(methoxyphenyl)-1-propanols, 1,1-bis(methoxyphenyl)-propanes were also formed in this reaction; these were not obtained by the subsequent reaction of mono(methoxyphenyl) products with another anisole. The yields of 1,1-bis(methoxyphenyl)propanes

  苯甲醚与环氧丙烷在氯化铝作用下的反应已在各种溶剂中进行了研究。虽然正常的 Friedel-Crafts 反应产生 2-(甲氧基苯基)-1-丙醇，但在该反应中也形成 1,1-双(甲氧基苯基)-丙烷；这些不是通过单（甲氧基苯基）产物与另一种苯甲醚的后续反应获得的。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的产率通过增加溶剂的碱性而增加。1,1-双(甲氧基苯基)丙烷的形成机制可以通过环氧化物异构化为醛和随后与苯甲醚缩合来解释。各种环氧化物也在硝基甲烷中生成 1,1-双（甲氧基苯基）烷烃。
• A simple N-heterocyclic carbene for the catalytic up-conversion of aldehydes into stoichiometric super electron donors
  作者：Nadhrata Assani、Ludivine Delfau、Preslav Smits、Sébastien Redon、Youssef Kabri、Eder Tomás-Mendivil、Patrice Vanelle、David Martin、Julie Broggi

  DOI：10.1039/d4sc04011b

  日期：——

  Catalytic amounts of 1,3-di(methyl)imidazole-2-ylidene, one of the simplest and most prototypical N-heterocyclic carbenes, can up-convert aldehydes into powerful stoichiometric sources of electrons (Super Electron Donors) for reductive transformations of iodoaryls (Ered < −2 V). In particular, the hydroarylation of 1,1′-diarylethylenes, which may require high temperatures and inherently generate stoichiometric

  催化量的 1,3-二（甲基）咪唑-2-亚基（最简单和最具原型的 N-杂环卡宾之一）可以将醛上转换为强大的化学计量电子源（超级电子供体），用于碘芳基的还原转化（ E红色< −2 V）。特别是，1,1'-二芳基乙烯的加氢芳基化可能需要高温并固有地产生化学计量量的氧化废物，但在室温下进行，同时形成作为氧化副产物的酯。
• Orechow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1919, vol. <4> 25, p. 188
  作者：Orechow

  DOI：——

  日期：——