Allyl-methyl-phenyl-silan | 7072-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Allyl-methyl-phenyl-silan
• 英文别名: Methyl(phenyl)(prop-2-en-1-yl)silane；methyl-phenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 7072-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: GKNKJWJJHKDNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-methyl-phenyl-silan 在 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到烯丙基氯(甲基)苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过分子内甲硅烷基-Heck反应合成不饱和甲硅烷基杂环。

  摘要：

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00498
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 在 C₄₈H₆₆N₃P 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Allyl-methyl-phenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  带有手性氨基膦酰胺配体的钇-苄基配合物的合成及其在催化不对称胺-硅烷脱氢偶联反应中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列具有手性二胺部分的新型亚氨基膦酰胺配体。带有这些手性亚氨基膦酰胺配体的钇苄基化合物在温和条件下，胺与前手性硅烷的第一个催化不对称交叉脱氢偶联反应显示出高反应活性和选择性。通过手性HPLC分析测定，合成稳定的甲硅烷基胺-硼衍生物的ee最高可达23％。通过使用该催化剂体系，以良好的产率和对映选择性实现了轴向手性硅烷的催化动力学拆分和进一步的原位烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700327

文献信息

• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• Introducing the Catalytic Amination of Silanes via Nitrene Insertion
  作者：Anabel M. Rodríguez、Jorge Pérez-Ruíz、Francisco Molina、Ana Poveda、Raúl Pérez-Soto、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.2c03739

  日期：2022.6.15

  The direct functionalization of Si–H bonds by the nitrene insertion methodology is described. A copper(I) complex bearing a trispyrazolylborate ligand catalyzes the transfer of a nitrene group from PhI═NTs to the Si–H bond of silanes, disilanes, and siloxanes, leading to the exclusive formation of Si–NH moieties in the first example of this transformation. The process tolerates other functionalities

  描述了通过氮烯插入方法对 Si-H 键的直接功能化。带有三吡唑基硼酸盐配体的铜 (I) 配合物催化氮烯基团从 PhI=NTs 转移到硅烷、二硅烷和硅氧烷的 Si-H 键，导致在第一个例子中独家形成 Si-NH 部分这种转变。该过程允许衬底中的其他功能，例如几个 C-H 键以及直接键合到硅中心的炔烃和烯烃部分。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了一种机械解释，包括 Si-H 均裂和随后反弹到以 Si 为中心的自由基。
• Korschak et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1116,1121; engl. Ausg. S. 1077, 1082
  作者：Korschak et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI KIMIKO; KATO TAKAYUKI; MASUDA SHINJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 101-104
  作者：KOBAYASHI KIMIKO、 KATO TAKAYUKI、 MASUDA SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• SHELUDYAKOV V. D.; ZHUN V. I.; TEN M. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 3, 567-571
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 ZHUN V. I.、 TEN M. K.

  DOI：——

  日期：——