N,N-dimethyl-1-phenylpiperidin-4-amine | 655-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 655-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: XNSVSZDCTTZHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-126 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  47.5-48.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-phenylpiperidin-4-amine 在 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 4-(dimethyl-oxy-amino)-1-phenyl-piperidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cerkovnikov; Prelog, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1648,1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基哌啶-4-醇 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1-phenylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Hahn et al., Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Spectroscopic Studies of the Chan–Lam Amination: A Mechanism-Inspired Solution to Boronic Ester Reactivity
  作者：Julien C. Vantourout、Haralampos N. Miras、Albert Isidro-Llobet、Stephen Sproules、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b12800

  日期：2017.4.5

  of amine and organoboron reactivity issues, and the origin of competing oxidation/protodeboronation side reactions. Identification of key mechanistic events has allowed the development of a simple solution to these issues: manipulating Cu(I) → Cu(II) oxidation and exploiting three synergistic roles of boric acid has allowed the development of a general catalytic Chan-Lam amination, overcoming long-standing

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。
• Substituted Fused Heteroaromatic Tricyclic Compounds as Kinase Inhibitors and The Use Thereof
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210128535A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure relates to substituted fused heteroaromatic tricyclic compounds and the use thereof. Specifically, the disclosure provides compounds of the following Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A 1 -A 3 , B 1 -B 3 , D 1 -D 4 and R 1 -R 2 are defined herein. Compounds having Formula I are ATM kinase inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat clinical conditions caused by DDR functional defects, such as cancer.

  本公开涉及替代的融合杂环三环化合物及其用途。具体而言，本公开提供以下式I的化合物：或其药学上可接受的盐或前药，其中A1-A3，B1-B3，D1-D4和R1-R2在此定义。具有式I的化合物为ATM激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由DDR功能缺陷引起的临床病症，如癌症。
• 8,9-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimido[5,4-e]pyrimidin-5(6H)-ones
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10703759B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed are 8,9-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimido[5,4-e]pyrimidin-5(6H)-one compounds, specifically represented by the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A and R1-R7 are defined herein. Compounds having Formula I are Wee1 kinase inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat diseases caused by abnormal Wee1 activity.

  所公开的是 8,9-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶并[5,4-e]嘧啶-5(6H)-酮化合物，具体由式 I 表示： 或其药学上可接受的盐或原药，其中 A 和 R1-R7 在此定义。具有式 I 的化合物是 Wee1 激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由 Wee1 活性异常引起的疾病。
• Substituted fused heteroaromatic compounds as kinase inhibitors and the use thereof
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10874670B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The disclosure relates to substituted fused heteroaromatic compounds and the use thereof. Specifically, the disclosure provides compounds of the following Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A1-A4, B1-B3, D1-D4 and R1-R3 are defined herein. Compounds having Formula I are kinalse inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat clinical conditions caused by DDR functional defects, such as cancer.

  本公开涉及取代的融合杂芳香族化合物及其用途。具体地说，本公开提供了如下式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐或原药，其中 A1-A4、B1-B3、D1-D4 和 R1-R3 在本文中定义。具有式 I 的化合物是 Kinalse 抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由 DDR 功能缺陷引起的临床病症，如癌症。