methyl(phenyl)(phenylethynyl)silane | 129762-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(phenyl)(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Methyl(phenyl)(phenylethynyl)silane；methyl-phenyl-(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 129762-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Si
• 分子量: 222.362
• InChiKey: WCMSJHAMLBFBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)(phenylethynyl)silane 在 hydrogen chloroplatinate(II) 、 异丙醇 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (E)-1,2-bis(chloromethylphenylsilyl)phenylethene
  参考文献：
  名称：

  聚合有机硅体系XXIII。（E）-和（Z）-聚[（二苯乙烯基）亚乙烯基]的合成及其光化学和热学性质

  摘要：

  （E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1,1,2,2-四苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1 ，1,2,2-四甲基二亚硅基亚乙基]亚乙基]，（E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅基亚乙基）苯基亚乙烯基]和（Z通过使相应的1，2-双（氯甲硅烷基）乙烯与钠在30℃下在超声辐射下的缩合反应制得）-聚[（（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）苯基亚乙烯基]。在氮气氛下通过热重分析研究了聚合物的热行为。经计算，聚合物在1000°C时的失重为初始重量的75–88％。这样得到的聚合物是光活性的，并且在空气中辐照聚合物的薄固体膜导致聚合物主链中的SiSi键断裂，导致形成SiOSi和SiOH键。聚合物在苯中的光解产生了由SiSi键的均裂引起的降解产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05151-z
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 、 苯乙炔 在 [{(DIPP-nacnac)CaH(thf)}2] 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl(phenyl)(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钙催化的末端炔烃与氢化硅烷的 C(sp)-H 甲硅烷基化

  摘要：

  这项工作报告了通过使用分子氢化钙 [{( DIPP nacnac)CaH(thf)} 2 ] ( DIPP nacnac = CH{(CMe)(2,6- i Pr 2 -C 6 H 3 N)} 2 ) 作为催化剂。该反应选择性地以高分离产率提供单炔基硅烷，具有广泛的底物范围和高原子经济性。进行了对照实验和动力学研究，以提供对催化反应的一些见解。此外，所得炔基硅烷容易衍生形成其他产物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115771

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ /Amine‐Catalyzed C(sp)−H Silylation of Terminal Alkynes with Hydrosilanes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yuanhong Ma、Shao‐Jie Lou、Gen Luo、Yong Luo、Gu Zhan、Masayoshi Nishiura、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201809533

  日期：2018.11.12

  C(sp)−H silylation of a wide range of terminal alkynes with hydrosilanes by using a combination of B(C6F5)3 and an organic base such as triethylenediamine (DABCO). This protocol constitutes the first example of boron‐catalyzed C(sp)−H functionalization, offering a convenient route for the synthesis of a variety of alkynylsilanes. Experimental and computational studies have revealed that DABCO plays two

  过渡金属催化的有机化合物的CH官能化已被证明是有机合成中有用的原子效率策略。相比之下，迄今为止，对于CHH功能化的基于主族元素的催化过程仍未得到充分研究。本文报道的是通过使用B（C 6 F 5）3的组合，各种末端炔烃与氢硅烷的催化C（sp）-H甲硅烷基化反应和有机碱，例如三乙二胺（DABCO）。该协议构成了硼催化的C（sp）-H功能化的第一个例子，为合成各种炔基硅烷提供了一条便捷的途径。实验和计算研究表明，DABCO在此催化转化中起着两个至关重要的作用（刘易斯碱和布朗斯台德碱）。
• A Convenient Synthesis of Alkynylsilanes by Silylation of Copper(I) Alkynides
  作者：Hikaru Sugita、Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.379

  日期：1996.5

  Alkynylation of chlorosilanes with copper(I) alkynides takes place smoothly in the presence of triphenylphosphine, N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine, or zinc powder to give a variety of alkynylsilanes in good yields.

  在三苯基膦、N、N、N'、N'-四甲基乙二胺或锌粉的存在下，氯硅烷与铜（I）炔化物的炔基化反应顺利进行，以良好的产率得到各种炔基硅烷。
• Preparation of Novel Photoluminescent Oligocarbosilanes by Hydrosilylation
  作者：Sheila E. Gradwell、Cindy L. Kepler

  DOI：10.1021/ma011789g

  日期：2002.4.1
• Liu, Hua Qin; Harrod, John F., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Liu, Hua Qin、Harrod, John F.

  DOI：——

  日期：——
• Polymeric organosilicon systems XXIII. Synthesis and photochemical and thermal properties of (E)- and (Z)-poly[(disilanylene)ethenylenes]
  作者：Joji Ohshita、Daisuke Kanaya、Tsuguo Watanabe、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05151-z

  日期：1995.3

  (E)-Poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,1,2,2-tetraphenyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,1,2,2-tetramethyldisilanylene)ethenylene], (E)-poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)phenylethenylene], and (Z)-poly[(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)phenylethenylene] were prepared by the condensation reaction of the respective 1,2-bis(chlorosilyl)ethenes with

  （E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1,1,2,2-四苯基二亚硅烷基）亚乙基]，（E）-聚[（1 ，1,2,2-四甲基二亚硅基亚乙基]亚乙基]，（E）-聚[（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅基亚乙基）苯基亚乙烯基]和（Z通过使相应的1，2-双（氯甲硅烷基）乙烯与钠在30℃下在超声辐射下的缩合反应制得）-聚[（（1,2-二甲基-1,2-二苯基二亚硅烷基）苯基亚乙烯基]。在氮气氛下通过热重分析研究了聚合物的热行为。经计算，聚合物在1000°C时的失重为初始重量的75–88％。这样得到的聚合物是光活性的，并且在空气中辐照聚合物的薄固体膜导致聚合物主链中的SiSi键断裂，导致形成SiOSi和SiOH键。聚合物在苯中的光解产生了由SiSi键的均裂引起的降解产物。