3-methyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione | 102267-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 5-Methyl-N-phenylpyridin-2,3-dicarboximid；5-methyl-N-phenyl-2,3-pyridinedicarboximide；5H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione, 3-methyl-6-phenyl-；3-methyl-6-phenylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 102267-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UCBGHWLLJQLVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  446.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到3-methyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,3-pyridinedicarboximides

  摘要：

  提供了一种制备具有结构式I的2,3-吡啶二甲酰亚胺的方法。2,3-吡啶二甲酰亚胺在制备除草剂2-(2-咪唑啉-2-基)烟酸、酯和盐的中间体中是有用的。

  公开号：

  US05849916A1

文献信息

• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应
• Intramolecular and intermolecular diels-alder reactions of acylhydrazones derived from methacrolein and ethylacrolein
  作者：Sylvia J. Allcock、Thomas L. Gilchrist、Stephen J. Shuttleworth、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96054-5

  日期：1991.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of hydrazones derived from methacrolein or ethylacrolein and terminally unsaturated N-acyl-N-methylhydrazines have been investigated. The hydrazones 7b and 7c derived from N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine 3b were found to undergo intramolecular [4 + 2] cycloaddition above 140 °C and the pyridopyridazines 12 were isolated. The corresponding hydrazones 8b and

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。
• Diels-Alder reactions of N-silyloxy 1-azadienes
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Lindsay S. Stelzer、Mohammad Ahmadian、Jalal Haddad、John A. Scherschel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00326-2

  日期：1997.3

  xy)-1-aza-1,3-butadienes 1 and 2 are prepared by the reaction of O-(t-butyldimethylsilyloxy)hydroxylamine with methyl vinyl ketone and methacrolein, respectively. Azadienes 1 and 2 through sharing of oxygen nonbonding electrons are activated and thus their Diels-Alder reactions with a number of halobenzoquinones, napthoquinones and N-phenylmaleimide regiospecifically give low to good yields of various

  新型的1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-氮杂-1,3-丁二烯1和2是通过O-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）羟胺分别与甲基乙烯基酮和甲基丙烯醛反应制备的。通过共享氧非键电子的氮杂二烯1和2被激活，因此它们与许多卤代苯醌，萘醌和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应区域特异性地给出了各种吡啶杂环的低至良好的收率。
• Diels-alder cycloaddition reactions of αβ-unsaturated aldehyde acylhydrazones
  作者：Sylvia J. Allock、Thomas L. Gilchrist、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71235-4

  日期：1991.1

  Acylhydrazones derived from -methyl--pent-4-enoylhydrazine or -methyl--pent-4-ynoylhydrazine and αβ-unsaturated aldehydes undergo intramolecular Diels-Alder reactions at elevated temperatures. An intermolecular counterpart, the addition of methacrolein benzoylhydrazone to -phenylmaleimide, has also been carried out.

  衍生自-甲基-戊-4-烯丙基肼或-甲基-戊-4-炔基肼的酰基hydr和αβ-不饱和醛在高温下进行分子内Diels-Alder反应。还进行了分子间的对应物，将甲基丙烯醛苯甲酰yl加到-苯基马来酰亚胺中。
• Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridine-dicarboximide compounds
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0812842B1

  公开（公告）日：2002-03-27