3-ethyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione | 102267-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-ethyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 5-Ethyl-N-phenylpyridin-2,3-dicarboximid；3-ethyl-6-phenyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；3-ethyl-6-phenylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 102267-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YBTCZFMZUPYLQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  453.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -Cycloadditionen vonα，β-ungesättigtenHydrazonen。Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-（二甲氨基）-1,4-dihydropyridin-Derivaten

  摘要：

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710222

文献信息

• Intramolecular and intermolecular diels-alder reactions of acylhydrazones derived from methacrolein and ethylacrolein
  作者：Sylvia J. Allcock、Thomas L. Gilchrist、Stephen J. Shuttleworth、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96054-5

  日期：1991.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of hydrazones derived from methacrolein or ethylacrolein and terminally unsaturated N-acyl-N-methylhydrazines have been investigated. The hydrazones 7b and 7c derived from N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine 3b were found to undergo intramolecular [4 + 2] cycloaddition above 140 °C and the pyridopyridazines 12 were isolated. The corresponding hydrazones 8b and

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。
• Pyridine derivative
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0308084A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  A process which comprises reacting an oxime of the formula: wherein R is H, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio, phenyl, phenoxy, halogen; and Y is H or a group capable of substitution at the oxygen atom of an oxime; with a compound of the formula: wherein R² & R³ are each independently H, COZ or CN, provided that they are not both H; or R² & R³ together are -CO-O-CO- or -CO-NR⁴-CO- Z is OR⁴ or NR⁴R⁵; R⁴ & R⁵ are each independently H or groups capable of forming an ester or amide with a carboxylic acid; or R⁴ & R⁵ together with the N atom form a aliphatic or aromatic heterocycle; and X is halogen; is useful for the preparation of intermediates for important herbicides.

  一种过程包括反应以下式子的肟： 其中R为H，烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，苯基，苯氧基，卤素； Y为H或能够代替肟氧原子的基团； 与以下式子的化合物反应： 其中R²和R³各自独立地为H，COZ或CN，前提是它们不都是H；或者R²和R³一起为-CO-O-CO-或-CO-NR⁴-CO-， Z为OR⁴或NR⁴R⁵； R⁴和R⁵各自独立地为H或能够与羧酸形成酯或酰胺的基团； 或者R⁴和R⁵与N原子一起形成脂肪族或芳香族杂环； X为卤素； 对于重要的除草剂中间体的制备是有用的。
• Diels-alder cycloaddition reactions of αβ-unsaturated aldehyde acylhydrazones
  作者：Sylvia J. Allock、Thomas L. Gilchrist、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71235-4

  日期：1991.1

  Acylhydrazones derived from -methyl--pent-4-enoylhydrazine or -methyl--pent-4-ynoylhydrazine and αβ-unsaturated aldehydes undergo intramolecular Diels-Alder reactions at elevated temperatures. An intermolecular counterpart, the addition of methacrolein benzoylhydrazone to -phenylmaleimide, has also been carried out.

  衍生自-甲基-戊-4-烯丙基肼或-甲基-戊-4-炔基肼的酰基hydr和αβ-不饱和醛在高温下进行分子内Diels-Alder反应。还进行了分子间的对应物，将甲基丙烯醛苯甲酰yl加到-苯基马来酰亚胺中。
• WALDNER, ADRIAN, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 486-492
  作者：WALDNER, ADRIAN

  DOI：——

  日期：——
• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应