Ethyl-7-oxo-7-H-naphth<3.2.1-cd>azulen-5-carboxylat | 52457-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl-7-oxo-7-H-naphth<3.2.1-cd>azulen-5-carboxylat
• 英文别名: Ethyl-7-oxo-7-H-naphth(3.2.1-cd)azulen-5-carboxylat；Ethyl 8-oxotetracyclo[7.7.1.02,7.012,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene-11-carboxylate
• CAS: 52457-81-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: GZQOJDRJDMBJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-7-oxo-7-H-naphth<3.2.1-cd>azulen-5-carboxylat 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7H-Naphth<3.2.1-cd>azulan-7-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones and related compounds

  摘要：

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones 是通过 4-苯基薁-1,3-二甲酸二乙酯衍生物与多磷酸 (PPA) 的分子内 Friedel-Crafts 环化反应合成的。用三氟甲磺酸甲酯或高氯酸处理 7H-萘并[3,2,1-cd]偶氮烯-7-酮，可得到 7-甲氧基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓三氟甲磺酸盐或 7-羟基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓高氯酸盐。7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium 离子的光谱检测和分子轨道计算均表明，在共振结构中，tropylium 分子是基态的主要贡献者。此外，还介绍了 7H-氮烯并[1,8-bc]菲-7-酮和 5,7-二氢二萘并[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]氮烯-5,7-二酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b101333p
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 4-phenylazulene-1,3-dicarboxylate 在 PPA 作用下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到Ethyl-7-oxo-7-H-naphth<3.2.1-cd>azulen-5-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones and related compounds

  摘要：

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones 是通过 4-苯基薁-1,3-二甲酸二乙酯衍生物与多磷酸 (PPA) 的分子内 Friedel-Crafts 环化反应合成的。用三氟甲磺酸甲酯或高氯酸处理 7H-萘并[3,2,1-cd]偶氮烯-7-酮，可得到 7-甲氧基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓三氟甲磺酸盐或 7-羟基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓高氯酸盐。7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium 离子的光谱检测和分子轨道计算均表明，在共振结构中，tropylium 分子是基态的主要贡献者。此外，还介绍了 7H-氮烯并[1,8-bc]菲-7-酮和 5,7-二氢二萘并[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]氮烯-5,7-二酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b101333p

文献信息

• Reactions of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Kahei Takase、Tadayoshi Morita

  DOI：10.1039/b101332g

  日期：——

  the reagents was 6 ≫ 3 > 4 > 2, whereas the steric hindrance was (6 >) 4 > 3 > 2. Condensation of 7H-naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones with active methylene compounds in boiling acetic anhydride occurs at the carbonyl group and gives the corresponding 7-methylene-7H-naphth[3,2,1-cd]azulene derivatives. 6-Hydroxy-7H-naphth[3,2,1-cd]azulen-7-one 7 is obtained by the hydrolysis of 6-methoxy-7H-naphth[3,2,1-cd]azulen-7-one

  6-Chloro-7 H-萘[3,2,1- cd ] azulen -7-ones 9a和10a容易与某些亲核试剂反应（甲醇钠， 氢硫化钾， 和 胺类），得到相应的6位取代的产物。 卤化N 5-卤代琥珀酰亚胺中有7个H萘[3,2,1- cd ] azulen -7-ones出现在C-5位置。格氏试剂在七元环上加成7个H-萘[3,2,1- cd ] azulen -7-，随后脱氢得到2-，3-和4-取代的产物；7 H-萘[3,2,1- cd ] azulen -7-one的位置对试剂的反应趋势是6≫ 3> 4> 2，而位阻是（6> ）4> 3> 2 。带有活性的7 H-萘[3,2,1- cd ] azulen -7-ones的缩合亚甲基 沸腾的化合物 醋酸酐 发生在 羰基并给出了相应的7-亚甲基-7- ħ -naphth [3,2,1 CD ]薁衍生物。通过水解6-甲氧基-7 H-萘[3,2
• Synthesis and some properties of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones and related compounds
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Kahei Takase、Tadayoshi Morita

  DOI：10.1039/b101333p

  日期：——

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones are synthesized by the intramolecular Friedel–Crafts cyclization of diethyl 4-phenylazulene-1,3-dicarboxylate derivatives with polyphosphoric acid (PPA). Treatment of 7H-naphth[3,2,1-cd]azulen-7-one with methyl trifluoromethanesulfonate or perchloric acid gives 7-methoxynaphth[3,2,1-cd]azulenium trifluoromethanesulfonate or 7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium perchlorate. Both spectroscopic inspection and molecular orbital calculations for 7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium ion show that the tropylium moiety is a main contributor to the ground state in the resonance structure. The syntheses of 7H-azuleno[1,8-bc]phenanthren-7-ones and 5,7-dihydrodinaphth[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]azulene-5,7-diones are also described.

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones 是通过 4-苯基薁-1,3-二甲酸二乙酯衍生物与多磷酸 (PPA) 的分子内 Friedel-Crafts 环化反应合成的。用三氟甲磺酸甲酯或高氯酸处理 7H-萘并[3,2,1-cd]偶氮烯-7-酮，可得到 7-甲氧基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓三氟甲磺酸盐或 7-羟基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓高氯酸盐。7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium 离子的光谱检测和分子轨道计算均表明，在共振结构中，tropylium 分子是基态的主要贡献者。此外，还介绍了 7H-氮烯并[1,8-bc]菲-7-酮和 5,7-二氢二萘并[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]氮烯-5,7-二酮的合成。