tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate | 1289636-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1289636-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: ZNODGENSZFFHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-iodo-tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.157
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 4-(2-溴乙酰基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 、 四甲基胍 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到tert-butyl 4-(2-diazoacetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.157

文献信息

• Site-Selective Functionalization of 7-Azaindoles via Carbene Transfer and Isolation of <i>N</i>-Aromatic Zwitterions
  作者：Junheng Liu、Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03653

  日期：2020.12.4

  metal-carbene transfer reaction of 7-azaindoles has been conducted, and the unprecedented dearomative N7-alkylation reaction has been accomplished via ruthenium catalysis. Importantly, through a sequential dearomatization–aromatization process, an isolable, and new class of azaindole-based N-aromatic zwitterions has been discovered from the reaction of 7-azaindoles and diazoesters.

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。
• α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions
  作者：Åsmund Kaupang、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.9.157

  日期：——

  In this work, we introduce a new class of halodiazocarbonyl compounds, α-halodiazoacetamides, which through a metal-free, ambient-temperature thermolysis perform intramolecular C–H insertions to produce α-halo-β-lactams. When carried out with α-bromodiazoacetamides bearing cyclic side chains, the thermolysis reaction affords bicyclic α-halo-β-lactams, in some cases in excellent yields, depending on the ring size and substitution pattern of the cyclic amide side chains.

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。