5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)indolin-2-one | 1008104-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1008104-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 283.262
• InChiKey: DWUPAKKSAAZIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 5-氟靛红 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Triton B 辅助、高效且方便地在水性介质中合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚

  摘要：

  在水性介质中，在 Triton B 存在下，靛红与吲哚反应，描述了一种有效且方便的 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902916072

文献信息

• Triton B–Assisted, Efficient, and Convenient Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindoles in Aqueous Medium
  作者：H. M. Meshram、D. Aravind Kumar、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1080/00397910902916072

  日期：2009.12.15

  An efficient and convenient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole is described by the reaction of isatin with indole in the presence of Triton B in an aqueous medium.

  在水性介质中，在 Triton B 存在下，靛红与吲哚反应，描述了一种有效且方便的 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚合成。
• Supramolecular Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindoles under Neutral Conditions in Water
  作者：V. Pavan Kumar、V. Prakash Reddy、R. Sridhar、B. Srinivas、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo702496s

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Various 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles were prepared for the first time by supramolecular catalysis involving the reaction of beta-CD:isatin complexes with indoles under neutral conditions in water. beta-Cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without loss of activity.
• Preparation, characterization, and catalysis application of nano-rods zinc oxide in the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles in water
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mina Tavakolian

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.07.009

  日期：2012.10

  ZnO nano-rods is synthesized successfully by a new method employing Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O. NH3 and polyethylene glycol (PEG, M-w = 2000). X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and BET surface area measurement were used to characterize the structure and morphology of the catalyst. Nano-rods ZnO has been found highly effective and recyclable catalyst for synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives by Friedel-Crafts reaction of indole with isatins in excellent yields, in water. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.