cis-bis(7-azaindole)diiodoplatinum(II) | 91032-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: cis-bis(7-azaindole)diiodoplatinum(II)
• 英文别名: cis-[Pt(aza)₂I₂]；diiodoplatinum;1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 91032-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₂I₂N₄Pt
• 分子量: 685.165
• InChiKey: BRWOHZRYAQLPMA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 potassium tetraiodoplatinate 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-bis(7-azaindole)diiodoplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Iodido Complexes of 7-Azaindoles with Significant Antiproliferative Effects: An Old Story Revisited with Unexpected Outcomes

  摘要：

  我们制备了一系列含有 7-氮杂吲哚衍生物的铂(II)二碘络合物，通式为顺式-[PtI2(naza)2]（1-8），并对其进行了全面表征，包括对顺式-[PtI2(2Me4Claza)2]∙DMF（8∙DMF；2Me4Claza = 2-甲基-4-氯-7-氮杂吲哚）进行了 X 射线结构分析。复合物对九种人类癌症细胞系（IC50 从 0.4 到 12.8 μM）显示出较高的体外细胞毒性，其中包括顺铂抗性卵巢癌细胞系（A2780R；IC50 = 1.0-3.5 μM）。使用 L1210 淋巴细胞白血病模型进行的体内测试结果表明，在铂与顺铂（2 毫克/千克）等摩尔剂量下，复合物 8 的活性与顺铂相当。从机理角度来看，通过对分离的肿瘤组织样本进行体内外 Western 印迹分析评估，与顺铂相反，用复合物 8 处理动物会降低肿瘤抑制因子 p53 的水平，并显著增加细胞内抗凋亡蛋白 MCL-1L （37 kDa）的含量。此外，在用复方 8 处理的肿瘤组织样本中，caspase 3 的活性形式明显升高，表明与 p53 无关的细胞死亡途径被激活。对癌症组织的光镜和电子显微镜观察显示，细胞坏死是细胞死亡的主要机制，其次是细胞凋亡。其他结果（如与选定生物大分子的体外相互作用实验、细胞周期扰动、pUC19 质粒 DNA 的凝胶电泳研究）支持了该复合物可能参与了与顺铂截然不同的作用机制的假设。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0165062