2-甲基-2-丙基4-烯丙基-1-哌啶羧酸酯 | 206446-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基4-烯丙基-1-哌啶羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 4-allylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(prop-2-en-1-yl)-1-t-butoxycarbonylpiperidine；tert-butyl 4-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 206446-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: UNZYCQRJXHPCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-烯丙基-1-哌啶羧酸酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-allyl-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑磺酰胺系列布氏锥虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的铅优化：鉴定和评估 CNS 渗透化合物作为 2 期人类非洲锥虫病的潜在治疗方法

  摘要：

  布氏锥虫N-肉豆蔻酰转移酶 ( Tb NMT) 是治疗人类非洲锥虫病 (HAT) 的有吸引力的治疗靶点。从之前的研究中，我们确定了吡唑磺酰胺 DDD85646 ( 1 )，一种有效的Tb抑制剂NMT。尽管这种化合物代表了一种极好的铅，但中枢神经系统 (CNS) 暴露不佳限制了其在疾病的血淋巴形式（第 1 阶段）中的使用。由于临床上明确需要新的 HAT 药物治疗来解决该疾病的血淋巴和 CNS 阶段，因此发起了一项化学运动来解决该系列的不足之处。本文描述了对吡唑磺酰胺的改性，通过减少极性表面积和封端磺酰胺来显着改善血脑屏障通透性。此外，用灵活的接头代替核心芳烃显着提高了选择性。这导致了 DDD100097 ( 40 ) 的发现，它在 HAT 的第 2 阶段 (CNS) 小鼠模型中证明了部分功效。

  DOI：

  10.1021/jm500809c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲基-2-丙基4-烯丙基-1-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Substituted Cyclic Amines Using Azacycloalkyl Organozinc Reagents

  摘要：

  由相应的氮杂环烷基碘化物通过直接锌插入法制备了来源于氮杂环丁烷和哌啶的有机锌物种。研究表明，它们能够顺利进行Pd(0)介导的交叉偶联反应，并与CuCN·2LiCl发生转金属反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-37503

文献信息

• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002504A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides a method of treatment of a subject suffering from a disease, such as schizophrenia, for which the administration of an NK-3 antagonist is indicated which comprises administering to that subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I: 1 wherein, generally, Q is 2 R 1 is benzyl, phenyl, thiophene or imidazolyl optionally substituted with C 1-4 alkyl or halogen, such as methyl, fluorine or bromine; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl such as methyl; R 3 is phenyl; R 4 is hydrogen; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl; X is —SO 2 — or —C(O)N(R 2 )SO 2 — where R 2 is preferably hydrogen; Y is a bond, CH 2 or Z 1 where Z 1 is —N(R f )— in which R f is C 1-6 alkylcarbonyl such as ethylcarbonyl; and R 6 is phenyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl or benzimidazolonyl optionally substituted with one or two groups chosen from C 1-6 alkyl and benzyl, such as methyl, ethyl and benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建
• N-Myristoyl Transferase Inhibitors
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20110312921A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to N-heterocyclic sulphonamide compounds, in particular pyrazole sulphonamide compounds, and their use as N-myristoyl transferase inhibitors.

  本发明涉及N-杂环磺胺化合物，特别是吡唑磺胺化合物，以及它们作为N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的用途。