N-benzoyl-5-methyl-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 911110-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzoyl-5-methyl-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 911110-80-0
• 化学式: C₄₂H₄₁F₃N₄O₉
• 分子量: 802.804
• InChiKey: ASGAMGZLVWDJRJ-UYHDOTGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5-methyl-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine 、 bis(2-cyanoethyl) phosphorochloridite 、 N,N-二异丙基乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-benzoyl-5-methyl-{3'-O-[2-cyanoethyl(diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基胞嘧啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 N-benzoyl-5-methyl-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182