(7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyloctadecan-7-ol | 145073-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyloctadecan-7-ol
• 英文别名: (7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-7-ol；2-methyl-8-(t-butyldimethylsiloxy)octadecan-7-ol；(7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloctadecan-7-ol
• CAS: 145073-73-0
• 化学式: C₂₅H₅₄O₂Si
• 分子量: 414.788
• InChiKey: XKPRYGVQWPBEIH-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyloctadecan-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyloctadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• L-(+)-타르타르산을 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법
  申请人：경북대학교 산학협력단

  公开号：KR20220075797A

  公开（公告）日：2022-06-08

  본 발명은 L-(+)-타르타르산를 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법에 관한 것으로, L-(+)-타르타르산으로부터 비대칭아세탈 중간체의 위치선택적 모노에스테르화 반응 통해 (2S, 3S)-3,4-에폭시-1,2-부탄디올아세토나이드를 고수율로 합성하고, 이렇게 얻은 광확활성체인 (2 S ,3 S )-3,4-에폭시-1,2-부탄디올 아세토나이드[(2 S ,3 S )-3,4-epoxy-1,2-butanediol acetonide]를 그리그나드(grignard) 시약을 사용하여 친핵성 치환반응을 통해 에폭사이드의 위치선택적 고리열림 반응하여 (+)-디스파루어를 효율적으로 합성하는 방법으로서 페로몬 트랩 산업, 매미나방의 생태 연구 및 매미나방 제어에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明涉及使用L-(+)-酒石酸制备(+)-二斯帕鲁尔的方法，通过L-(+)-酒石酸进行不对称缩醛中间体的位置选择性单酯化反应，高收率合成(2S,3S)-3,4-环氧-1,2-丁二醇乙酸酯，然后使用格氏试剂进行亲核取代反应，通过环氧化合物的位置选择性开环反应，有效地合成(+)-二斯帕鲁尔。该方法可应用于昆虫信息素陷阱行业、蚜虫生态研究和蚜虫控制。
• Total Synthesis of the Gypsy Moth Pheromones (+)- and (−)-Disparlure from a Single Nonracemic α-Silyloxy Allylic Stannane
  作者：James A. Marshall、Jill A. Jablonowski、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo982353a

  日期：1999.3.1
• Synthesis of all four isomers of disparlure using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Wang Zhi-Min、Zhang Xiu-Lian、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79002-2

  日期：1992.10

  (+)-Disparlure, the sex attractant emitted by the female gypsy moth, Portheriadispar (L.), and its (−)-enantiomer were synthesized in 43% yield and >99% ee, starting from undecanal and using the asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. Similarly, the two trans-isomers of disparlure were synthesized in 51% yield and 95% ee.

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。
• Enantioselective total synthesis of cis -(+)- and trans -(+)-disparlure
  作者：Yuvraj Garg、Anand Kumar Tiwari、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.024

  日期：2017.8

  An expedient enantioselective synthetic approach for the gypsy moth sex-attractant pheromone cis-(+)-1 and trans-(+)-disparlure 2 is described employing the optimized combination of organocatalytic MacMillan’s self aldol reaction, Wittig olefination, regioselective ring opening of an epoxide and Mitsunobu esterification reactions as key steps.

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。