(6E,8Z)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradeca-6,8-diene | 716336-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6E,8Z)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradeca-6,8-diene
• 英文别名: 1,6-bis[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4Z)-hexadiene；tert-butyl-[(2Z,4E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 716336-96-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: GZNPHULSVTYIGH-HEEUSZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8Z)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradeca-6,8-diene 在 sodium periodate 、 ClRu(PPh₃)3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,6S)-3,6-Bis-hydroxymethyl-[1,2]oxazinane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6E,8Z)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradeca-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  构象收缩分子的合成作为潜在的NAALADase / PSMA抑制剂。

  摘要：

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049473r

文献信息

• Transition-Metal-Free Homocoupling of Organomagnesium Compounds
  作者：Arkady Krasovskiy、Alexander Tishkov、Vicente del Amo、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600772

  日期：2006.7.24
• Syntheses of Conformationally Constricted Molecules as Potential NAALADase/PSMA Inhibitors
  作者：Pingyu Ding、Marvin J. Miller、Yi Chen、Paul Helquist、A. Jayne Oliver、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/ol049473r

  日期：2004.5.1

  Z)-Diene 10 was subjected to the nitroso Diels-Alder reaction to give the 1,4-trans six-membered ring adduct, 4a. The cis isomer 4b was derived from similar nitroso cycloaddition reactions with the corresponding (E,E)-diene and separately from cyclohexadiene. The IC(50) values of 4a and 4b in a NAALADase assay were found to be 0.9 and 0.1 microM, respectively. [reaction: see text]

  在计算分析的基础上设计并合成了两个PSMA抑制剂的六元环靶向类似物（4a和4b）。使（E，Z）-二烯10进行亚硝基Diels-Alder反应，得​​到1，4-反式六元环加合物4a。顺式异构体4b源自与相应的（E，E）-二烯的类似的亚硝基环加成反应，并且独立于环己二烯。发现在NAALADase分析中4a和4b的IC（50）值分别为0.9和0.1 microM。[反应：看文字]