(±)-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (±)-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol
• 英文别名: (±)-16-epi-vindeburnol；isovindeburnol；(15S,17R,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: KOIGYXJOGRVNIS-IUIKQTSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol 生成 (15S,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
  参考文献：
  名称：

  AKTOGU, NURGUM;CLEMENCE, FRANCOIS;OBERLANDER, CLAUDE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one 在 sodium aluminum diethyl dihydride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (±)-2,3,41,5,6,12,13,13a-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment and/or prevention of serious depression and sleep/waking cycle disorders

  摘要：

  该发明涉及使用14,15-二氢-20,21-二去氧热巴曼宁-14-醇的新型治疗用途，用于治疗人类严重抑郁症，特别是用于治疗对传统抗抑郁治疗方法有抵抗性的患者以及治疗睡眠/清醒周期障碍。

  公开号：

  US20070155769A1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-vindeburnol and (±)-16-<i>epi</i>-vindeburnol
  作者：Xiangtao Chen、Lei Yu、Huijing Wang、Wen Zhang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc04980a

  日期：——

  A concise stereoselective total synthesis of (±)-vindeburnol and its epimer (±)-16-epi-vindeburnol is presented. This synthetic work features the utilization of Baeyer–Villiger oxidation to install different types of lactone substrate, and a sequence of aminolysis, aldimine condensation and acyl-Pictet–Spengler to deliver the crucial trans-fused indoloquinolizidine scaffold with high-level diastereocontrol

  提出了 (±)-vindeburnol 及其差向异构体 (±) -16- epi- vindeburnol的简洁立体选择性全合成。这项合成工作的特点是利用 Baeyer-Villiger 氧化来安装不同类型的内酯底物，以及一系列氨解、醛亚胺缩合和酰基-Pictet-Spengler 以提供具有高水平非对映控制的关键反式融合吲哚并喹唑啉支架。
• Formal Synthesis of Bioactive Indole Alkaloids Eburnamonine, Eburnaminol, and Vindeburnol
  作者：Narshinha Argade、Pravat Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1588386

  日期：——

  Abstract Starting from (±)-3-acetoxyglutarimide, diastereoselective formal synthesis of indole alkaloids (±)-eburnamonine, (±)-eburnaminol, and (±)-vindeburnol have been demonstrated via a common intermediate (±)-1-hydroxy-12-tosyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one in very good overall yields. The acetoxy group from (±)-3-acetoxyglutarimide was first used to induce the diastereoselectivity

  摘要 从（±）-3-乙酰氧基戊二酰亚胺开始，吲哚生物碱（±）-氨丁胺，（±）-氨基苯胺和（±）-vindeburnol的非对映选择性形式合成已通过常见的中间体（±）-1-羟基-12证明。 -tosyl-2,3,6,7,12,12b-六氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪-4（1 H）-一，总收率非常好。（±）-3-乙酰氧基戊二酰亚胺的乙酰氧基首先被用于诱导非对映选择性，也被用作酮羰基的潜在来源。立体选择性消除，还原和分子内环化是其中涉及的关键步骤。 从（±）-3-乙酰氧基戊二酰亚胺开始，吲哚生物碱（±）-氨丁胺，（±）-氨基苯胺和（±）-vindeburnol的非对映选择性形式合成已通过常见的中间体（±）-1-羟基-12证明。 -tosyl-2,3,6,7,12,12b-六氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪-4（1 H）-一，总收率非常好。（±）-3-乙酰氧基戊二酰亚胺的乙酰氧基首先被用于诱导非对映
• Easy functiohalination of C(17) in the desethylebunnamonine series
  作者：Reija Jokela、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80057-2

  日期：1989.1

  A new and interesting C(17)-functionalized desethyleburnamonine derivative was synthesized. When subjected to different reducing conditions this dicarbonyl compound afforded compounds .

  合成了一种新的和有趣的C（17）-官能化的乙基乙基氨氮衍生物。当经受不同的还原条件时，该二羰基化合物提供了化合物。
• Method of treating depression with optically active isomers of
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05034396A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  A compound selected from the group consisting of optically active isomers of a racemic compound of the formula ##STR1## wherein the 3-hydrogen and 16-hydrogen are trans and ##STR2## is selected from the group consisting of ##STR3## with the --OH being .alpha. or .beta. and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressant activity and an affinity for alpha.sub.2 adrenergic receptors,

  从下列化合物中选择一个化合物，包括公光异构体的混合物，化学式为 ##STR1##，其中3-氢和16-氢是反式的，##STR2## 选择自以下化合物组： ##STR3## 其中--OH为.alpha. 或.beta.，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗抑郁活性和对α2肾上腺素受体的亲和力。
• Produits optiquement actifs de dérivés de 20,21-dinoréburnaménine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0317426B1

  公开（公告）日：1993-06-02