5-Iodopent-4-en-1-yl tert-butyldiphenylsilyl ether | 192504-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Iodopent-4-en-1-yl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: Tert-butyl[(5-iodopent-4-EN-1-YL)oxy]diphenylsilane；tert-butyl-(5-iodopent-4-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 192504-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₇IOSi
• 分子量: 450.435
• InChiKey: CDZUIQOMPNTUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodopent-4-en-1-yl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Iodopent-4-en-1-yl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m