methyl (3S,4S,6R)-3,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxydiazinane-1-carboxylate | 924887-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl (3S,4S,6R)-3,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxydiazinane-1-carboxylate
• CAS: 924887-23-0
• 化学式: C₁₉H₃₅F₃N₂O₄Si
• 分子量: 440.579
• InChiKey: VDPKTXKUFNRTRJ-PMPSAXMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,6R)-3,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxydiazinane-1-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的催化对映选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  本通讯描述了使用偶氮吡啶作为试剂和银作为催化剂以高区域和对映选择性提供偶氮杂-狄尔斯-阿尔德加合物的研究。获得的杂狄尔斯-阿尔德加合物很容易转化为相应的手性 1,4-二氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja066726y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (3S,4S,6R)-3,6-dimethyl-2-pyridin-2-yl-4-tri(propan-2-yl)silyloxydiazinane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3S,4S,6R)-3,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxydiazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的催化对映选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  本通讯描述了使用偶氮吡啶作为试剂和银作为催化剂以高区域和对映选择性提供偶氮杂-狄尔斯-阿尔德加合物的研究。获得的杂狄尔斯-阿尔德加合物很容易转化为相应的手性 1,4-二氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja066726y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reactions of an Azo Compound
  作者：Masanori Kawasaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja066726y

  日期：2006.12.1

  This communication describes studies in which an azo hetero-Diels-Alder adduct was furnished in high regio- and enantioselectivity using azopyridine as a reagent and silver as a catalyst. The obtained hetero-Diels-Alder adduct was easily converted to the corresponding chiral 1,4-diamino alcohol.

  本通讯描述了使用偶氮吡啶作为试剂和银作为催化剂以高区域和对映选择性提供偶氮杂-狄尔斯-阿尔德加合物的研究。获得的杂狄尔斯-阿尔德加合物很容易转化为相应的手性 1,4-二氨基醇。