Ethyl 7-methoxy-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate | 111054-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: Ethyl 7-methoxy-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 111054-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: MTNFBGSEQCMFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-methoxy-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到N-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-azacyclohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1H-氮杂卓-1-羧酸乙酯 在 四乙基碘化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 7-methoxy-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901

文献信息

• TORII S.; INOKUCHI T.; AKAHOSI F.; KUBOTA M., SYNTHESIS,(1987) N 3, 242-245
  作者：TORII S.、 INOKUCHI T.、 AKAHOSI F.、 KUBOTA M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Fumihiko Akahosi、Minoru Kubota

  DOI：10.1055/s-1987-27901

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of N-ethoxycarbonyl-6-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines 6 and N-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines 7 from piperidines 1 is described. The electrochemical halomethoxylation of N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 4 (easily accessible from 1 by ethoxycarbonylation followed by electrooxidative methoxylation and acid-catalyzed elimination of methanol) in a CH3OH-NR4X(X = Cl, Br, I)-(Pt)-(Pt) system provides N-ethoxycarbonyl-3-halo-2-methoxypiperidines 5 in 74-90 % yields. Dehydrohalogenation of iodides 5 (X = 1) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene gave the desired olefin 6, which was isomerized in aqueous acetic acid to afford the alcohol 7 in 34-55% yields (from 5). The procedure is also applicable to the synthesis of seven membered derivatives 6f and 7f from 1f.

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。