(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile | 372158-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
• CAS: 372158-00-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂OSi
• 分子量: 294.512
• InChiKey: ZZPORYWUNBIQOT-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile 在 sodium amide 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(1R,2S,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine

  摘要：

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01254-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine

  摘要：

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01254-0

文献信息

• Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine
  作者：Shi Xian Deng、Dan Wen Huang、Donald W Landry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01254-0

  日期：2001.9

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.