2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-4,6,7-三醇 | 72812-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-4,6,7-三醇
• 中文别名: 5(4H)-嘧啶亚胺
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4,6,7-trihydroxy-2-methylisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4,6,7-triol
• CAS: 72812-48-7；82563-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PIJDIPDQQMXWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Epinephrine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.7%的产率得到2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-4,6,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Unexpected conversion of epinephrine into tetrahydroisoquinolines in a solution containing ascorbic acid.

  摘要：

  在一项有关肾上腺素放射免疫测定的研究中，观察到 3H-epinephrine 在含有抗坏血酸的 pH 值为 7.0 的磷酸盐缓冲液中于 37°C 孵育 14 小时后发生降解。对产物进行了大规模的色谱分离。它们被鉴定为 1, 2, 3, 4-四氢-4, 6, 7-三羟基-2-甲基异喹啉（1）和 1, 2, 3, 4-四氢-4, 7, 8-三羟基-2-甲基异喹啉（2）。这些产物首次由肾上腺素和甲醛合成。我们的结果表明，在上述培养条件下，3H-肾上腺素与抗坏血酸被空气中的氧气氧化生成的甲醛发生反应，生成 1 或 2。在儿茶酚胺研究中使用抗坏血酸作为抗氧化剂显然需要谨慎。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1352

文献信息

• Unexpected conversion of epinephrine into tetrahydroisoquinolines in a solution containing ascorbic acid.
  作者：AKIRA SHIRAHATA、MASANORI YOSHIOKA、ZENZO TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.1352

  日期：——

  Degradation of 3H-epinephrine during incubation for 14 h at 37°C in a phosphate buffer, pH 7.0, containing ascorbic acid was observed in a study on the radioimmunoassay of epinephrine. Chromatographic separations of the products were carried out on a large scale. They were identified as 1, 2, 3, 4-tetrahydro-4, 6, 7-trihydroxy-2-methylisoquinoline (1) and 1, 2, 3, 4-tetrahydro-4, 7, 8-trihydroxy-2-methylisoquinoline (2). These products were synthesized from epinephrine and formaldehyde for the first time. Our results suggested that 3H-epinephrine reacted with formaldehyde generated through the oxidation of ascorbic acid by oxygen from air under the incubation conditions used above to yield 1 or 2. Care is clearly required in using ascorbic acid as an antioxidant in catecholamine studies.

  在一项有关肾上腺素放射免疫测定的研究中，观察到 3H-epinephrine 在含有抗坏血酸的 pH 值为 7.0 的磷酸盐缓冲液中于 37°C 孵育 14 小时后发生降解。对产物进行了大规模的色谱分离。它们被鉴定为 1, 2, 3, 4-四氢-4, 6, 7-三羟基-2-甲基异喹啉（1）和 1, 2, 3, 4-四氢-4, 7, 8-三羟基-2-甲基异喹啉（2）。这些产物首次由肾上腺素和甲醛合成。我们的结果表明，在上述培养条件下，3H-肾上腺素与抗坏血酸被空气中的氧气氧化生成的甲醛发生反应，生成 1 或 2。在儿茶酚胺研究中使用抗坏血酸作为抗氧化剂显然需要谨慎。