3-(decyloxy)-5-carbethoxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester | 135199-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(decyloxy)-5-carbethoxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-(ethoxycarbonyl)-3-decyloxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester；Ethyl 6-decoxy-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-9-oxoxanthene-4-carboxylate
• CAS: 135199-50-7
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇
• 分子量: 524.654
• InChiKey: WBLUIPKQYKIYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(decyloxy)-5-carbethoxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到5-carboxy-3-(decyloxy)-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 5-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(decyloxy)-5-carbethoxy-9-oxo-9H-xanthene-4-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006

文献信息

• Improvements in and relating to leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0442748B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US4996230A
  申请人：——

  公开号：US4996230A

  公开（公告）日：1991-02-26