(R)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol | 1233715-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol
• 英文别名: (R)-1-DMT-3-TBDMS-serinol；(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-amine
• CAS: 1233715-82-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: CYOFYMBLOILXNG-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.06h， 生成 N-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]-2-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]acetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration

  摘要：

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。

  公开号：

  US09206218B2
• 作为产物：
  描述：

  O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-serinol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(R)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol
  参考文献：
  名称：

  设计的噻唑橙色核苷酸，用于合成单标记的寡核苷酸，该寡核苷酸在匹配的杂交后发出荧光†

  摘要：

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。

  DOI：

  10.1039/c000697a

文献信息

• Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration
  申请人：Seitz Oliver

  公开号：US09206218B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention relates to forced intercalation probes (FIT-probes) comprising at least one nucleoside analog which comprises at least a fluorescent artificial nucleobase directly bound to a carbon of a modified sugar moiety wherein said modified sugar moiety is a carba-sugar or an amino acid nucleic acid (AANA). Thereby the nucleoside analog is incorporated into DNA or RNA in the place of a single native base.

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。
• Designed thiazole orange nucleotides for the synthesis of single labelled oligonucleotides that fluoresce upon matched hybridization
  作者：Lucas Bethge、Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/c000697a

  日期：——

  However, most previously reported dye–DNA conjugates showed only little if any difference between the fluorescence of the single and the double stranded state. Here, we introduce a TO-containing acyclic nucleotide, which is coupled during automated oligonucleotide synthesis and provides for the desired fluorescence-up properties. The study reveals the conjugation mode as the most important issue. We show

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。