1-[3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]ethanone | 460748-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-[3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[3-[2-[2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-1-benzofuran-5-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 460748-44-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: AZWATKGVDUSMSO-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-[3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications

  摘要：

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  US20020169188A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-(R)-甲基吡咯烷 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1-[3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists

  摘要：

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.047

文献信息

• 4-(2-[2-(2(<i>R</i>)-Methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzofuran-5-yl)benzonitrile and Related 2-Aminoethylbenzofuran H₃ Receptor Antagonists Potently Enhance Cognition and Attention
  作者：Marlon Cowart、Ramin Faghih、Michael P. Curtis、Gregory A. Gfesser、Youssef L. Bennani、Lawrence A. Black、Liping Pan、Kennan C. Marsh、James P. Sullivan、Timothy A. Esbenshade、Gerard B. Fox、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1021/jm040118g

  日期：2005.1.1

  which are potent in vitro at human and rat H(3) receptors, with K(i) values of 0.1-5.8 nM. Analogues were discovered with potent (0.01-1 mg/kg) cognition and attention enhancing properties in animal models. One compound in particular, 4-(2-[2-(2(R)-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzofuran-5-yl)benzonitrile (ABT-239), combined potent and selective H(3) receptor antagonism and excellent pharmacokinetic and

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。
• NOVEL AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1370546A2

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6969730B2
  申请人：——

  公开号：US6969730B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7538138B2
  申请人：——

  公开号：US7538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26