2-trifluorosilylnorbornadiene | 83168-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trifluorosilylnorbornadiene
• 英文别名: (Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)(trifluoro)silane；2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl(trifluoro)silane
• CAS: 83168-84-7
• 化学式: C₇H₇F₃Si
• 分子量: 176.213
• InChiKey: HDJOXNMXYUFNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluorosilylnorbornadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Trichlorsilylbicyclo<2.2.1>hepta-2.5-dien 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以27%的产率得到2-trifluorosilylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• TAMAO, KOHEI;AKITA, MUNETAKA;KUMADA, MAKOTO, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 254, N 1, 13-22
  作者：TAMAO, KOHEI、AKITA, MUNETAKA、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis
  作者：Kohei Tamao、Munetaka Akita、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85112-2

  日期：1983.9

  Alkenyltrifluorosilanes are readily oxidized by one equivalent of MCPBA in DMF even at −50°C to give the corresponding carbonyl compounds via cleavage of the carbonsilicon bond. With three equivalent of MCPBA a concomitant cleavage of the carboncarbon bond occurs. A plausible mechanism of these new types of oxidation has been discussed. Oxidation with DABCO · 2H2O2 has also been described.

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。