(S)-2-amino-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-ol | 497832-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}propan-1-ol；(2S)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 497832-28-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂Si
• 分子量: 329.514
• InChiKey: FHULOYPIFMKIHG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-chloro-9-nitro-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC ASK1 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了化合物，最好是ASK1抑制剂化合物，其组成物，以及它们的制备方法，抑制ASK1的方法以及治疗由ASK1介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20190315767A1

文献信息

• Synthetic Studies on Ecteinascidin 743 (Et 743): Asymmetric Synthesis of a Highly Oxygenated Tetrahydroisoquinoline via a Key Phenolic Mannich Reaction
  作者：Jieping Zhu、Xiaochuan Chen、Jinchun Chen

  DOI：10.1055/s-2006-950343

  日期：2006.12

  SiPh2CMe3) was achieved via a Mannich reaction between a corresponding phenol II and a chiral oxazinone III as a key step. The utility of such an approach is illustrated by a concise synthesis of a highly oxygenated tetrahydroisoquinoline IV (R = CH2Ph), a key structural unit of ecteinascidin 743 (Et 743) and related natural products. [on SciFinder (R)]

  作为关键步骤，通过相应的苯酚 II 和手性恶嗪酮 III 之间的曼尼希反应，实现了高度官能化、正交保护的氨基三醇 I（R = CH2Ph，R1 = SiPh2CMe3）的简明合成。高度氧化的四氢异喹啉 IV (R = CH2Ph) 的简明合成说明了这种方法的实用性，它是海鞘素 743 (Et 743) 和相关天然产物的关键结构单元。[关于 SciFinder (R)]
• A concise approach to the synthesis of the unique<b>N</b>-mannosyl<scp>d</scp>-β-hydroxyenduracididine moiety in the mannopeptimycin series of natural products
  作者：Cheng-Kun Lin、Wen-Yi Yun、Lin-Ting Lin、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c6ob00644b

  日期：——

  asymmetric synthesis of the orthogonally protected N-mannosyl D-β-hydroxyenduracididine (N-Man-D-βhEnd) is described, starting from enantiopure silylated (S)-serinol. The key steps are: (i) glycosylamine formation between protected serinol and a benzylated D-mannose; (ii) guanidinylation; and (iii) cyclic guanidine formation. This synthesis constitutes a breakthrough in our studies towards a total synthesis

  的正交保护的不对称合成Ñ -mannosyl d -β-hydroxyenduracididine（Ñ -Man- d -βhEnd）被描述，从对映纯的甲硅烷基化（起始小号）-serinol。关键步骤是：（i）在保护的丝氨醇和苄基化的D-甘露糖之间形成糖胺。（ii）胍基化；（iii）环状胍的形成。这种合成构成了我们对全合成甘露肽霉素的研究中的突破，并且还应该允许在甘露肽霉素研究领域中进行其他研究，包括衍生物的合成。