3-Hydroxy-1-triphenylsilylbut-1-ene | 129158-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-triphenylsilylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-4-triphenylsilyl-3-buten-2-ol；(E)-1-(triphenylsilyl)-1-buten-3-ol；(E)-4-triphenylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 129158-83-4
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: BWQPMTKCAOIPMB-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-triphenylsilylbut-1-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到((E)-Buta-1,3-dienyl)-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Kahle, Klaus; Murphy, Patrick J.; Scott, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 997 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 三苯基硅烷 在 金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 以58%的产率得到3-Hydroxy-1-triphenylsilylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金膜通过微波辅助连续流有机合成（MACOS）催化炔烃的氢化硅烷化。

  摘要：

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。

  DOI：

  10.1002/chem.200801610

文献信息

• Substituent-Control of Two Modes of Intramolecular Reactions of Allyloxy-Silyllithiums and Propargyloxy-Silyllithiums
  作者：Atsushi Kawachi、Hirofumi Maeda、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1520

  日期：2005.8

  Intramolecular reactions of the [(allyloxy)silyl]lithiums and the [(propargyloxy)silyl]lithiums have been investigated. The [(allyloxy)silyl]lithiums proceed in two reaction modes depending on the electronic effect of the substituents at the terminus of the olefin. The [(allyloxy)silyl]lithiums bearing hydrogen, n-C6H13, or trimethylsilyl substituent undergo the [2,3]-sila-Wittig rearrangement to afford the lithium allylsilanolates, while those bearing the phenyl, thienyl, or triphenylsilyl substituent experience the 4-exo-trig cyclization and subsequent 1,3-cycloelimination to give the lithium cyclopropylsilanolates. On the other hand, the [(propargyloxy)silyl]lithiums preferentially undergo the 4-exo-dig cyclization over the [2,3]-sila-Wittig rearrangement in all cases.

  已对[(烯丙氧基)硅基]锂盐和[(炔丙氧基)硅基]锂盐的分子内反应进行了研究。[(烯丙氧基)硅基]锂盐根据烯烃末端取代基的电子效应，呈现出两种反应模式。具有氢、n-C6H13或三甲基硅基取代基的[(烯丙氧基)硅基]锂盐经历[2,3]-硅-维蒂格重排，生成锂烯丙基硅醇盐，而具有苯基、噻吩基或三苯基硅基取代基的则经历4-exo-trig环化和随后的1,3-环消除，生成锂环丙基硅醇盐。另一方面，在所有情况下，[(炔丙氧基)硅基]锂盐优先经历4-exo-dig环化，而不是[2,3]-硅-维蒂格重排。
• Allylsilanes in organic synthesis; convenient preparation of synthetic intermediates by catalytic hydrosilation of acetylenic alcohols
  作者：Patrick J. Murphy、John L. Spencer、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94428-9

  日期：1990.1

  Synthetically useful vinylslane-alcohols such as (1) can be easily prepared by the catalytic hydrosilation of the appropriate acetylenic alcohols in high yield, and with excellent regioand stereoselectivity, without the need to protect the hydroxyl group.

  可通过合适的炔属醇的催化硅氢化作用以高收率，具有优异的区域选择性和立体选择性而无需保护羟基的情况下，容易地制备合成有用的乙烯基sl烷醇（如（1））。
• Enantio- and Regioconvergent Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Racemic α- or γ-Silylated Allylic Bromides with Benzylzinc Reagents
  作者：Nektarios Kranidiotis-Hisatomi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02076

  日期：2022.7.15

  An enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed benzylation of racemic silylated allylic electrophiles with benzylzinc nucleophiles is reported. The key feature of this method is that the homocoupling pathways of both the nucleophile and the electrophile are minimized. A diverse set of electronically modified benzylzinc reagents was tolerated. The vinylsilane products with allylic stereocenters were

  报道了外消旋甲硅烷基化的烯丙基亲电子试剂与苄基锌亲核试剂的对映和区域收敛的镍催化苄化反应。该方法的主要特点是亲核试剂和亲电试剂的同源偶联途径都被最小化。可以耐受多种电子修饰的苄基锌试剂。具有烯丙基立体中心的乙烯基硅烷产品以中等至高产率形成，具有高对映选择性。区域收敛是甲硅烷基的转向效应的结果。
• MURPHY, PATRICK J.;SPENCER, JOHN L.;PROCTER, GARRY, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 1051-1054
  作者：MURPHY, PATRICK J.、SPENCER, JOHN L.、PROCTER, GARRY

  DOI：——

  日期：——