benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate | 67553-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate
• 英文别名: N-trityl-L-serine benzyl ester；benzyl trityl-L-serinate；Trt-Ser-OBzl；Trt-Ser-OBn；phenylmethyl (2S)-3-hydroxy-2-[(triphenylmethyl)amino]propanoate；benzyl (2S)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 67553-36-0
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: UQASICASRKDQIM-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of (2S)-aziridine-2-carboxylic acid containing peptides

  摘要：

  Optimized conditions are described for the synthesis of 1-trityl-2-aziridine-carboxylic acid 3 (Trt-Azy-OH) and benzyl (2S)-aziridine-2-carboxylate 6 (H-Azy-OBzl) as useful derivatives for the synthesis of N- and C-terminal aziridine-containing peptides. Thereby, the use of the pentafluorophenyl ester of Trt-Azy-OH was found to be the method of choice in acylating steps, whereas acylation of H-Azy-OBzl several classical methods of peptide synthesis can be successfully used. The fully protected aziridine-2-carboxylic acid peptides are accessible in satisfactory yields as analytically defined products, but partial or total deprotection of these compounds again by standard procedures of peptide synthesis is surprisingly difficult in terms of satisfactory yields, whereby sequence-dependent unstability both in the reaction and purification steps as well as on storage was found to strongly limit the accessibility of these aziridine-containing peptides as promising active-site inactivators of cysteine-proteinases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80847-4
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到benzyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Genetic encoding of 2-aryl-5-carboxytetrazole-based protein photo-cross-linkers

  摘要：

  我们报告了三种γ-杂原子取代的N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTXKs）的遗传编码，作为选择性位点光交联剂，其中mPyTSeK在H2O2处理后可被切割。

  DOI：

  10.1039/c8cc02431f

文献信息

• Selective Targeting of the TPX2 Site of Importin-α Using Fragment-Based Ligand Design
  作者：Rhian S. Holvey、Eugene Valkov、David Neal、Murray Stewart、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201500014

  日期：2015.7

  partners bind. Most nuclear transport cargoes use the major site, whereas TPX2 binds principally to the minor site. Fragment‐based approaches were used to identify small molecules that bind importin‐α, and crystallographic studies identified a lead series that was observed to bind specifically to the minor site, representing the first ligands specific for this site. Structure‐guided synthesis informed the

  蛋白质-蛋白质相互作用是困难的治疗靶点，在不破坏其他重要相互作用的情况下抑制病理相关相互作用提出了额外的挑战。在此，我们报告了潜在的抗癌靶点 TPX2-importin-α 相互作用如何实现这一目标。Importin-α 是一种核转运蛋白，可调节纺锤体组装蛋白 TPX2。它有两个结合位点——主要和次要——与合作伙伴结合。大多数核运输货物使用主要站点，而 TPX2 主要绑定到次要站点。基于片段的方法被用于识别结合 importin-α 的小分子，晶体学研究确定了一个铅系列，观察到该铅系列与次要位点特异性结合，代表了该位点特异性的第一个配体。结构指导的合成为这些片段的精细化提供了信息，以探索次要位点和主要位点之间配体选择性的来源。这些配体是开发这种蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的起点。
• Synthesis and Biological Activities of Cyclic Lanthionine Enkephalin Analogues:  <i>δ</i>-Opioid Receptor Selective Ligands
  作者：Yosup Rew、Shelle Malkmus、Camilla Svensson、Tony L. Yaksh、Nga N. Chung、Peter W. Schiller、Joel A. Cassel、Robert N. DeHaven、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm020108k

  日期：2002.8.1

  show substantial selectivity toward the delta-opioid receptor, while the unsubstituted analogues 1a and 1c, denoted as D-Ala(L) in position 2, bind to both mu- and delta-opioid receptors. The in vivo thermal escape assay by intrathecal administration showed that the analogues 1b and 1d are among the most potent ligands at producing antinociception through the delta-opioid receptor. The picomolar potencies

  提出了一系列结合羊毛硫氨酸修饰的脑啡肽类似物的合成和生物学测试结果。脑啡肽，Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1a），Tyr-c [D-Val（L）- Gly-Phe-D-Ala（L）]-OH（1b），Tyr-c [D-Ala（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1c）和Tyr-c [D- Val（L）-Gly-Phe-Ala（L）]-OH（1d），其中Ala（L）和Val（L）表示通过单硫键连接形成羊毛硫氨酸结构的羊毛硫氨酸氨基酸末端通过在固体支持物上制备线性肽并在溶液中环化来分离。针对mu，delta和kappa类阿片受体的体外结合试验以及使用GPI和MVD分析的体外试验表明，在位置2，表示为D-Val（L）的二甲基羊毛硫氨酸类似物1b和1d 对δ-阿片样物质受体具有显着的选择性，而未取代的类似物1a和1c，在位置2处表示为D-Ala（L
• A Divergent Strategy for Attaching Polypyridyl Ligands to Peptides
  作者：Nitinkumar D. Jabre、Tomasz Respondek、Selma A. Ulku、Nadiya Korostelova、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jo9021953

  日期：2010.2.5

  A divergent method for incorporating polypyridyl ligands into peptides is reported. Three N-Fmoc unnatural amino acids (1−3) that contain varying linkers between the α-carbon and a 2-(hydroxymethyl)pyridyl group were synthesized in enantioenriched form. These amino acids were used as anchors for incorporating multidentate ligands onto a peptide chain in a site-specific fashion. Multiple peptide−ligand

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。
• Oligo(serine ester) Charge-Altering Releasable Transporters: Organocatalytic Ring-Opening Polymerization and their Use for <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> mRNA Delivery
  作者：Nancy L. Benner、Rebecca L. McClellan、Christopher R. Turlington、Ole A. W. Haabeth、Robert M. Waymouth、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/jacs.9b03154

  日期：2019.5.29

  of delivery systems. Here we report the first members of a new class of dynamic RNA delivery vectors, oligo(serine ester)-based charge-altering releasable transporters (Ser-CARTs). Composed of lipid-containing oligocarbonates and cationic oligo(serine esters), Ser-CARTs are readily prepared (one flask) by a mild ring-opening polymerization using thiourea anions and, upon simple mixing with mRNA, readily

  RNA 技术正在改变生命科学研究和医学，但许多应用受到递送系统的可及性、成本、功效和耐受性的限制。在这里，我们报告了一类新的动态 RNA 递送载体、基于寡（丝氨酸酯）的电荷改变可释放转运蛋白 (Ser-CART) 的第一批成员。Ser-CARTs 由含脂质的低聚碳酸酯和阳离子低聚（丝氨酸酯）组成，通过使用硫脲阴离子的温和开环聚合很容易制备（一个烧瓶），并且在与 mRNA 简单混合后，很容易形成降解为中性丝氨酸的复合物基于产品，有效地释放其 mRNA 货物。mRNA/Ser-CART 转染效率在体外达到了 95% 以上。
• WO2007/1406
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