1-methyl-3-(4-chlorophenyl)naphthalene | 55614-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-chlorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-methylnaphthalin；3-[4-Chlorophenyl]-1-methyl naphthalene；3-(4-chlorophenyl)-1-methylnaphthalene
• CAS: 55614-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl
• 分子量: 252.743
• InChiKey: JGGMBQDVIOWPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-chlorophenyl)naphthalene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-1-naphthaldehyd
  参考文献：
  名称：

  取代的3-芳基-1-萘醛的新合成

  摘要：

  开发了制备明确取代的3-芳基-1-萘醛的通用，明确的方法。带有5-芳基-2，2-二甲基-4-戊烯-3-酮的苄基溴化镁（12）仅产生1,4-加成产物，5,6-二芳基-2,2-二甲基-3-己酮（13） 。用过乙酸氧化后的己酮生成3,4-二芳基丁酸（14），将其环化为四氢萘酮（15）。用MeMgI处理四氢萘酮，然后进行脱水和脱氢，得到3-芳基-1-甲基萘（10），将其转化为相应的醛（11）。将苄基溴化镁添加到4-芳基-3-丁烯-2-酮（1），形成1,2和1,4-加成产物的混合物。这些混合物的进一步处理还产生所需的甲基萘以及各种已鉴定的副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80002-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 生成 1-methyl-3-(4-chlorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的3-芳基-1-萘醛的新合成

  摘要：

  开发了制备明确取代的3-芳基-1-萘醛的通用，明确的方法。带有5-芳基-2，2-二甲基-4-戊烯-3-酮的苄基溴化镁（12）仅产生1,4-加成产物，5,6-二芳基-2,2-二甲基-3-己酮（13） 。用过乙酸氧化后的己酮生成3,4-二芳基丁酸（14），将其环化为四氢萘酮（15）。用MeMgI处理四氢萘酮，然后进行脱水和脱氢，得到3-芳基-1-甲基萘（10），将其转化为相应的醛（11）。将苄基溴化镁添加到4-芳基-3-丁烯-2-酮（1），形成1,2和1,4-加成产物的混合物。这些混合物的进一步处理还产生所需的甲基萘以及各种已鉴定的副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80002-0

文献信息

• Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphthalenes via TfOH-Promoted Directed-Aldol and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Lin Min、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01713

  日期：2021.11.5

  A TfOH-promoted tandem synthesis of 1,3-disubstituted naphthalenes is developed via a directed-aldol reaction and a Friedel–Crafts reaction. Two new C–C bonds and one new benzene ring are created efficiently in one pot due to the discovery of a TfOH-promoted highly chemoselective directed-aldol reaction between two different ketones with α-hydrogens.

  TfOH 促进的 1,3-二取代萘串联合成是通过定向羟醛反应和 Friedel-Crafts 反应开发的。由于发现了 TfOH 促进的两种不同酮与 α-氢之间的高度化学选择性定向醛醇反应，在一个锅中有效地产生了两个新的 C-C 键和一个新的苯环。
• Multisubstituted naphthalene synthesis from 4-hydroxy-2-pyrones through [4+2] cycloaddition with <i>o</i>-silylaryl triflates
  作者：Koyo Numata、Shinya Tabata、Akihiro Kobayashi、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d3nj03831a

  日期：——

  for multisubstituted naphthalenes from 4-hydroxy-2-pyrones through cycloaddition with aryne intermediates is disclosed. Various highly functionalized 2-pyrones were synthesized through 4-hydroxy-2-pyrones in short steps. The resulting 2-pyrones reacted smoothly with a wide range of aryne intermediates generated from o-silylaryl triflates to provide multisubstituted naphthalenes by the Diels–Alder reaction

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。
• 10.1021/acs.joc.4c00491
  作者：Wei, Xuemei、Cai, Tao、Zhang, Zhebing、Luo, Yanjuan、Shang, Tianbo、Shen, Hualiang、Xu, Huiting、Yu, Lemao、Luo, Xiang、Yu, Guoqi、Shen, Runpu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00491

  日期：——
• New synthesis of substituted 3-aryl-1-naphthaldehydes
  作者：J.S. Gillespie、S.P. Acharya、D.A. Shamblee、R.E. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80002-0

  日期：1975.1

  A general, unequivocal procedure for the preparation of specifically substituted 3-aryl-1-naphthaldehydes was developed. Benzylmagnesium bromides with 5-aryl-2, 2-dimethyl-4-pentene-3-ones (12) gave exclusively 1,4-addition products, 5,6-diaryl-2,2-dimethyl-3-hexanones (13). The hexanones on oxidation with peracetic acid gave 3,4-diarylbutanoic acids (14), which were cyclized to tetralones (15). The

  开发了制备明确取代的3-芳基-1-萘醛的通用，明确的方法。带有5-芳基-2，2-二甲基-4-戊烯-3-酮的苄基溴化镁（12）仅产生1,4-加成产物，5,6-二芳基-2,2-二甲基-3-己酮（13） 。用过乙酸氧化后的己酮生成3,4-二芳基丁酸（14），将其环化为四氢萘酮（15）。用MeMgI处理四氢萘酮，然后进行脱水和脱氢，得到3-芳基-1-甲基萘（10），将其转化为相应的醛（11）。将苄基溴化镁添加到4-芳基-3-丁烯-2-酮（1），形成1,2和1,4-加成产物的混合物。这些混合物的进一步处理还产生所需的甲基萘以及各种已鉴定的副产物。