5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-[(N,N-diethylamino)oxy]ethyl]-5-methyluridine | 317820-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-[(N,N-diethylamino)oxy]ethyl]-5-methyluridine
• 英文别名: 5'-O-DMT-2'-O-[2-N,N-(diethyl)aminooxyethyl]-5-methyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-(diethylaminooxy)ethoxy]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 317820-44-3
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₉
• 分子量: 675.779
• InChiKey: HMYYBTCICLRFPM-DYICDNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-[(N,N-diethylamino)oxy]ethyl]-5-methyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-[(N,N-diethylamino)oxy]ethyl]-3'-O-succinyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2- [N，N-（二烷基）氨基氧基]乙基]修饰的反义寡核苷酸。

  摘要：

  [结构]具有两个新颖修饰的寡核苷酸，2'-O-¿2-[N，N-（二甲基）氨基氧基]乙基（2'-O-DMAOE）和2'-O-¿2-[N，N -（二乙基）氨基氧基]乙基（2'-O-DEAOE）已经合成。这些修饰表现出对靶RNA（而不是DNA）的高结合亲和力，并以t（1/2）> 24 h作为磷酸二酯显着增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol006555g
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 HF₃*TEA 、 TEA 、 硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-[(N,N-diethylamino)oxy]ethyl]-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2- [N，N-（二烷基）氨基氧基]乙基]修饰的反义寡核苷酸。

  摘要：

  [结构]具有两个新颖修饰的寡核苷酸，2'-O-¿2-[N，N-（二甲基）氨基氧基]乙基（2'-O-DMAOE）和2'-O-¿2-[N，N -（二乙基）氨基氧基]乙基（2'-O-DEAOE）已经合成。这些修饰表现出对靶RNA（而不是DNA）的高结合亲和力，并以t（1/2）> 24 h作为磷酸二酯显着增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol006555g

文献信息

• 2‘-<i>O</i>-{2-[<i>N</i>,<i>N</i>-(Dialkyl)aminooxy]ethyl}- Modified Antisense Oligonucleotides
  作者：Thazha P. Prakash、Muthiah Manoharan、Andrew M. Kawasaki、Elena A. Lesnik、Stephen R. Owens、Guillermo Vasquez

  DOI：10.1021/ol006555g

  日期：2000.12.1

  [structure] Oligonucleotides with two novel modifications, 2'-O-¿2-[N, N-(dimethyl)aminooxy]ethyl¿ (2'-O-DMAOE) and 2'-O-¿2-[N, N-(diethyl)aminooxy]ethyl¿ (2'-O-DEAOE), have been synthesized. These modifications exhibit high binding affinity to target RNA (and not to DNA) and enhance the nuclease stability of oligonucleotides considerably with t(1/2) > 24 h as a phosphodiester.

  [结构]具有两个新颖修饰的寡核苷酸，2'-O-¿2-[N，N-（二甲基）氨基氧基]乙基（2'-O-DMAOE）和2'-O-¿2-[N，N -（二乙基）氨基氧基]乙基（2'-O-DEAOE）已经合成。这些修饰表现出对靶RNA（而不是DNA）的高结合亲和力，并以t（1/2）> 24 h作为磷酸二酯显着增强了寡核苷酸的核酸酶稳定性。
• Synthesis of 2′-O-[2-[(N,N-dialkylamino)oxy]ethyl]-modified oligonucleotides: hybridization affinity, resistance to nuclease, and protein binding characteristics
  作者：Thazha P Prakash、Andrew M Kawasaki、Elena A Lesnik、Namir Sioufi、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01104-9

  日期：2003.9

  Synthesis of a series of 2'-O- [2-[(N,N-dialkylamino)oxy]ethyl]-modified 5-methyluridine nucleoside phosphoramidites and solid supports are described. Using these monomers, modified oligonucleotides containing phosphodiester linkages were synthesized in high yields. These modified oligonucleotides showed enhanced binding affinity to the complementary RNA (and not to DNA) and excellent nuclease stability with t(1/2)>24 It. The human serum albumin binding properties of modified oligonucleotides have been evaluated to assess their transport and toxicity properties. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.