4,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2-pentene | 17510-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2-pentene
• 英文别名: trimethyl[(1-tert-butylpropenyl)oxy]-silane；3-Trimethylsilyloxy-2,2-dimethyl-penten-(3)；4,4-Dimethylpent-2-en-3-yloxy(trimethyl)silane；4,4-dimethylpent-2-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 17510-49-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: DREPZWDCXLGKIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 4,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2-pentene 在 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-(phenylthio)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.096.0400
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Etude par RMN 13C Et 199Hg de composes oxobromo- et dioxomercuriques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83694-3

文献信息

• Alkylation de quelques composés carbonylés par des groupes tertiaires. Utilisation de la réaction de friedel-crafts dans la synthèse d'ésters
  作者：Claude Lion、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92017-4

  日期：1981.1

  t-Alkylation of carboxylic esters via their ketene alkyl trimethylsilyl acetals by the Friedal-Crafts reaction allows the synthesis of new highly hindered compounds. A new route using sodium amide in dimethoxyethane, for the preparation of trimethylsilylenol ethers of ketones, is described. The α-t-butylation of these compounds permits the synthesis of new crowded pentasubstituted ketones. The limits

  通过Friedal-Crafts反应，通过其烯酮烷基三甲基甲硅烷基乙缩醛对羧酸酯进行t-烷基化反应，可以合成新的高度受阻的化合物。描述了一种在二甲氧基乙烷中使用酰胺钠制备酮的三甲基甲硅烷基醚的新途径。这些化合物的α-叔丁基化可以合成新的拥挤的五取代的酮。研究了该方法的局限性和性能。
• Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides
  作者：Thorsten Bach、Florian Vogt、Kai Jödicke、Jürgen Schröder

  DOI：10.1055/s-0029-1217095

  日期：——

  aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学
• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• Stereoselective photocycloaddition of silyl enol ethers to aldehydes. Configurational control of three stereogenic centers in oxetanes
  作者：Thorsten Bach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78199-8

  日期：1994.8

  The photocycloaddition of unsymmetrically substituted alkenes to an aldehyde leads to eight possible isomeric oxetanes. In sharp contrast to most other substrates, silyl enol ethers 1 which bear a vinylic β-substituent favor only a single stereo- and regioisomer 2 as major product of this reaction.

  不对称取代的烯烃与醛的光环加成反应会生成八种可能的异构氧杂环丁烷。与大多数其他底物形成鲜明对比的是，带有乙烯基β-取代基的甲硅烷基烯醇醚1仅作为该反应的主要产物而偏爱单一的立体异构体和区域异构体2。
• Bach, Thorsten, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1045 - 1054
  作者：Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——