2-甲基-4-甲氧基-1-萘基胺 | 69798-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-4-甲氧基-1-萘基胺
• 英文名称: 2-methyl-4-methoxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-methyl-5-benzylaminoindole；1-Amino-4-methoxy-2-methylnaphthalin；1-Amino-2-methyl-4-methoxy-naphthalene；4-methoxy-2-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 69798-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MZOMTDKDXRKTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium;(4-methoxy-2-methyl-2H-naphthalen-1-ylidene)-dioxidoazanium;bromide 生成 2-甲基-4-甲氧基-1-萘基胺
  参考文献：
  名称：

  BARTOLI, G.;BOSCO, M.;CANTAGALLI, G.;DALPOZZO, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3437-3442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• Reduction of nitronate adducts from RMgX and 1-hethoxy-4-nitronaphthalene to oximes or amines by trivalent phosphorus reagents
  作者：G. Bartoli、M. Bosco、G. Cantagalli、R. Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91493-0

  日期：1984.1

  The reduction of nitronate adducts from 1-methoxy-4-nitronaphthalene and Grignard reagents (CH3 MgX, PhCH2CH2HgX, i-C3H7 MgX, c-C6H11MgX and t-C4H9MgX) with hexamethyl phosphorous triamide and phosphorous trichlorlde is reported. With the former reagent the reaction is chemio and stereoselective and only the E-oxime is recovered being the E-2-alkyl-4-methoxy-1(2H)naphthalenone oximes and the E-2-alkyl-2

  用六甲基磷三酰胺和1-甲氧基-4-硝基萘和格氏试剂（CH 3 MgX，PhCH 2 CH 2 HgX，iC 3 H 7 MgX，cC 6 H 11 MgX和tC 4 H 9 MgX）还原亚硝酸盐加合物据报道三氯化磷。使用前一种试剂，该反应是化学和立体选择性的，仅回收了E-肟，即E-2-烷基-4-甲氧基-1（2H）萘酮肟和E-2-烷基-2,3-二氢-肟。分别用NH 4 Cl和HCl淬灭后获得的1，4-萘醌-1-肟。肟的立体化学由Eu（dpm）3引起的LIS值指定上13个2-甲基-4-甲氧基-1-（2H）萘酮肟和2-甲基-2,3-二氢-1,4-萘-1-酮肟的C信号。用三氯化磷将胺完全还原成胺。
• Process for producing 4-alkoxyanilines
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04625062A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  4-Alkoxyanilines are obtained industrially advantageously by catalytically hydrogenating a nitrobenzene in the presence of a noble metal catalyst in a mixed solvent containing a lower aliphatic alcohol, sulfuric acid, and water or a lower aliphatic carboxylic acid or both to induce hydrogenation and a Bamberger-type rearrangement reaction. The mixed solvent contains at least 10 moles, preferably 30 to 60 moles, of the lower aliphatic alcohol per mole of the nitrobenzene, 1 to 10 moles, preferably 2 to 7 moles, of sulfuric acid per mole of the nitrobenzene, and 2 to 30% by weight, preferably 3 to 10% by weight, of water, the lower aliphatic carboxylic acid or both.

  4-烷氧基苯胺可以在贵金属催化剂存在下，在含有低级脂肪醇、硫酸和水或低级脂肪酸或两者的混合溶剂中催化氢化硝基苯并引发重排反应来工业上获得。混合溶剂中至少含有低级脂肪醇的10摩尔，优选为每摩尔硝基苯的30至60摩尔，每摩尔硝基苯含有1至10摩尔的硫酸，优选为每摩尔硝基苯的2至7摩尔，以及2至30重量％的水、低级脂肪酸或两者，优选为每摩尔硝基苯的3至10重量％。
• BARTOLI, GUISEPPE;BOSCO, MARCELLA;DAL, POZZO RENATO;PETRINI, MARINO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4221-4226
  作者：BARTOLI, GUISEPPE、BOSCO, MARCELLA、DAL, POZZO RENATO、PETRINI, MARINO

  DOI：——

  日期：——
• US4625062A
  申请人：——

  公开号：US4625062A

  公开（公告）日：1986-11-25