2-(naphthalen-2-yl)pentan-3-one | 54367-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylpentan-3-one；2-naphthalen-2-ylpentan-3-one
• CAS: 54367-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IMDGOAJENNRBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl(naphthalen-2-yl)iodonium triflate 、 (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 (+/-)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。
• Caubere,P.; Mourad,M.S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1415 - 1420
  作者：Caubere,P.、Mourad,M.S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。