(Z-3-chloroprop-2-enyl)tri-n-butyl stannane | 113662-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z-3-chloroprop-2-enyl)tri-n-butyl stannane
• 英文别名: (Z)-γ-chloroallylstannane；tributyl-[(Z)-3-chloroprop-2-enyl]stannane
• CAS: 113662-35-4
• 化学式: C₁₅H₃₁ClSn
• 分子量: 365.574
• InChiKey: FIJRVBJRIJIGEW-CCENAQBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z-3-chloroprop-2-enyl)tri-n-butyl stannane 、 环己烷基甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到顺式-1-环己基-2-乙烯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  PbI2-HMPA 催化羰基与烯丙基锡烯丙基化合成烯丙基和乙烯基环氧化物的简单方法

  摘要：

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.533
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 3-氯丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(Z-3-chloroprop-2-enyl)tri-n-butyl stannane
  参考文献：
  名称：

  Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。
• Generation of Organotantalum Reagents and Conjugate Addition to Enones
  作者：Ikuya Shibata、Takeyoshi Kano、Nobuaki Kanazawa、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

  日期：2002.4.15
• Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00909-8

  日期：2001.4

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• JULIA, MARC;VERPEAUX, JEAN-NOEL;ZAHNEISEN, THOMAS, SYNLETT,(1990) N2, C. 769-770
  作者：JULIA, MARC、VERPEAUX, JEAN-NOEL、ZAHNEISEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI, AKIRA;KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YOSHINORI;ANDO, MASATOMO;SAKURAI, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 3058-3061
  作者：HOSOMI, AKIRA、KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YOSHINORI、ANDO, MASATOMO、SAKURAI, H+

  DOI：——

  日期：——